4-碘-2,6-二硝基甲苯 | 6633-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,6-二硝基甲苯
• 英文名称: 4-iodo-2,6-dinitrotoluene
• 英文别名: 5-Iodo-2-methyl-1,3-dinitrobenzene
• CAS: 6633-30-3
• 化学式: C₇H₅IN₂O₄
• 分子量: 308.032
• InChiKey: WUAIWTSYHSWFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,6-二硝基甲苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3,5-三碘-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  碘化和碘化合物。第三部分 在20％的发烟硫酸中用碘对某些芳香族硝基化合物进行碘化

  摘要：

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。

  DOI：

  10.1039/j39700001480
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 1,4-二氧六环 、 氨 、 水 、 sulfur 作用下， 生成 4-碘-2,6-二硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  254. 2：4：6-三硝基甲苯的衍生物：多硝基化合物的单还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001275

文献信息

• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• Deciphering the potentiometric properties of (porphinato)zinc(<scp>ii</scp>)-derived supramolecular polymers and related superstructures
  作者：Chuan Liu、Kaixuan Liu、Jared Klutke、Adam Ashcraft、Samantha Steefel、Jean-Hubert Olivier

  DOI：10.1039/c8tc02979b

  日期：——

  Using electrochemical measurement methods, potentiometric properties of porphyrin-based supramolecular polymers have been investigated. Structure-function relationships of these self-assembled materials have been elucidated.

  利用电化学测量方法，研究了基于卟啉的超分子聚合物的电位性质。这些自组装材料的结构-功能关系已经被阐明。
• Molecular Engineering onto Ru^II Bis(1,2-diphenylphosphinoethane) Synthon: Toward an Original Organometallic Gelator
  作者：Olivier Galangau、Dania Daou、Nour El Beyrouti、Elsa Caytan、Cristelle Mériadec、Franck Artzner、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01488

  日期：2021.8.2

  specifically in aromatic solvents. By means of a nonlinear ligand and an extended aromatic platform, the bulky Ru bis-acetylides were able to self-assemble into lamellar structures as evidenced by scanning electron microscopy (SEM) in benzene, toluene, and o- and m-xylene, which in turn induced gelation of the solution with a critical gelation concentration of 30 mg/mL. Nuclear magnetic resonance (NMR), variable

  在这篇文章中，我们报告了 Ru 双乙炔的成功分子工程，它首次导致凝胶剂，更具体地说是在芳族溶剂中。通过非线性配体和扩展的芳族平台，笨重的 Ru 双乙炔化物能够自组装成层状结构，如在苯、甲苯和o - 和m 中的扫描电子显微镜 (SEM) 所证明的-二甲苯，进而诱导溶液凝胶化，临界凝胶化浓度为 30 mg/mL。核磁共振 (NMR)、变温 (VT)-NMR 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱证明氢键主要负责自组织。VT-NMR 和小角 X 射线散射 (SAXS) 也表明前配体和复合物以不同的方式堆叠。
• Superelectrophilic Iodination of Deactivated Arenes with Triiodoisocyanuric Acid
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Rodrigo da Ribeiro

  DOI：10.1055/s-0030-1258429

  日期：2011.3

  The reaction of triiodoisocyanuric acid (TICA) with deactivated arenes in acidic medium led to the efficient and regioselective formation of the corresponding iodoarenes, in 55-88% isolated yield. The acidity of the medium was found to be the most important factor influencing the electrophilic iodination of weakly nucleophilic substrates by TICA.

  三碘异氰脲酸（TICA）在酸性介质中与失活的烯烃反应，可高效、区域选择性地生成相应的碘烯烃，分离收率为 55-88%。研究发现，介质的酸性是影响 TICA 对弱亲核底物进行亲电碘化的最重要因素。
• New Platforms Integrating Ethynyl-Grafted Modules for Organogels and Mesomorphic Superstructures
  作者：Franck Camerel、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol048503n

  日期：2004.11.1

  A methyldiacylaminophenyl core substituted with gallic derivatives and alkynyl functions has been synthesized from 2,6-diamino-4-iodotoluene. By heating the iodo and ethynyl molecules, typical columnar mesophases are observed and the C-12 synthons bearing a protected terminal alkyne group gelified acetone, via the formation of interlocked fibers which are promoted by intermolecular hydrogen bonding.