1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮 | 41777-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2,4-diacetoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-diacetoxy-benzaldehyde；2,4-Diacetoxy-benzaldehyd；4-formylbenzene-1,3-diyl diacetate；3-(Acetyloxy)-4-formylphenyl acetate；(3-acetyloxy-4-formylphenyl) acetate
• CAS: 41777-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• mdl: MFCD23131009
• 分子量: 222.197
• InChiKey: CMOYCZQBKLDPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products

  摘要：

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02459b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diacetoxy-1-(diacetoxymethyl)benzene 在 bovine liver acetone powder 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水解酶对酰基转化的化学选择性混杂活性的研究。

  摘要：

  化学选择性，轻度和方便的方案为合成相关缩羰酯的水解通过已经开发了混杂酶催化的水解。已经表明，所用水解酶的混杂活性在其与羧酸酯水解有关的天然活性中占主导地位。本方法的主要优点是它可以在室温下在中性条件下进行。此外，在10–20分钟内会发生酰基的完全脱保护。由于裂解是在中性条件下进行且仅在酰基部分发生，因此开发的方案可用于具有多种水解不稳定基团的化合物。此外，该方案通过串联式帕塞里尼多组分反应扩展，导致使用酰基作为P-MCR羰基组分的替代物的α-乙酰氧基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.050

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action
  作者：Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Ewelina Spaczynska、Katarzyna Malarz、Wioleta Cieslik、Marzena Rams-Baron、Vladimír Kryštof、Robert Musiol

  DOI：10.1371/journal.pone.0142678

  日期：——

  A group of styrylquinolines were synthesized and tested for their anti-proliferative activity. Anti-proliferative activity was evaluated against the human colon carcinoma cell lines that had a normal expression of the p53 protein (HCT116 p53+/+) and mutants with a disabled TP53 gene (HCT116 p53-/-) and against the GM 07492 normal human fibroblast cell line. A SAR study revealed the importance of Cl and OH as substituents in the styryl moiety. Several of the compounds that were tested were found to have a marked anti-proliferative activity that was similar to or better than doxorubicin and were more active against the p53 null than the wild type cells. The cellular localization tests and caspase activity assays suggest a mechanism of action through the mitochondrial pathway of apoptosis in a p53-independent manner. The activity of the styrylquinoline compounds may be associated with their DNA intercalating ability.

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。
• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND NOVEL 1,4-DIHYDROPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET NOUVELLES 1,4-DIHYDROPYRIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003099790A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of the formula (1), wherein R1 is H, NO2, Cl, OAc, OH, R2 is H, NO2, Cl, -O-CH2-O-, OMe, OAc, OEt, OH, R3 is H, NO2, Cl, N(Me)2, -O- CH2 -O-, OMe, OAc, OH, R4 is H, OMe, OAc, OH, R5 is H, Cl, I, and R6 and R7 are either methyl, ethyl or both by preparing a mixture of an aromatic aldehyde, alkyl acetoacetate and a source of ammonia, adsorbing the prepared mixture and adsorbent till adsorbent becomes free flowing, heating the material so obtained under microwave irradiation, cooling the reaction mixture and recovering the compound of formula (1). The present invention also relates to novel 1,4-dihydropyridines with cardiovascular activity.

  本发明提供了一种制备1,4-二氢吡啶的方法，其化学式为（1），其中R1为H、NO2、Cl、OAc、OH，R2为H、NO2、Cl、-O-CH2-O-、OMe、OAc、OEt、OH，R3为H、NO2、Cl、N(Me)2、-O- CH2 -O-、OMe、OAc、OH，R4为H、OMe、OAc、OH，R5为H、Cl、I，R6和R7为甲基、乙基或两者的混合物，通过制备芳香醛、醋酸烯酮酯和氨源的混合物，吸附制备的混合物和吸附剂直至吸附剂变得自由流动，加热所得材料在微波辐射下，冷却反应混合物，并回收化合物的方法。该发明还涉及具有心血管活性的新型1,4-二氢吡啶。
• Expeditious synthesis of the aromatic spiroketal skeleton using hetero-Diels–Alder cycloaddition
  作者：Guanglian Zhou、Deping Zheng、Shijun Da、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.092

  日期：2006.5

  The hetero-Diels–Alder reactions of enolic ethers generated from methylenation of various esters are described, which allow for the rapid synthesis of various substituted [6,6] aromatic spiroketal skeletons.

  描述了由各种酯的甲基化反应生成的烯醇醚的杂狄尔斯-阿尔德反应，可以快速合成各种取代的[6,6]芳香族螺环骨架。
• Molecular modeling and snake venom phospholipase A 2 inhibition by phenolic compounds: Structure–activity relationship
  作者：Md. Iqbal Alam、Mohammed A. Alam、Ozair Alam、Amit Nargotra、Subhash Chandra Taneja、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.008

  日期：2016.5

  In our earlier study, we have reported that a phenolic compound 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde from Janakia arayalpatra root extract was active against Viper and Cobra envenomations. Based on the structure of this natural product, libraries of synthetic structurally variant phenolic compounds were studied through molecular docking on the venom protein. To validate the activity of eight selected compounds

  在我们较早的研究中，我们报道了来自Janakia arayalpatra根提取物的酚类化合物2-羟基-4-甲氧基苯甲醛具有抗蛇蝎毒和眼镜蛇毒的活性。基于这种天然产物的结构，通过分子对接在毒蛋白上，研究了合成的结构变异酚类化合物的文库。为了验证八个选定化合物的活性，我们已经在体内和体外模型中对其进行了测试。发现化合物21（ 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛），22（2-羟基-4-甲氧基苯甲醛）和35（2-羟基-3-甲氧基苄醇）对毒液诱导的病理生理变化具有活性。化合物20，15和35显示的最大抗出血，抗致死和PLA 2分别抑制活性。就SAR而言，甲酰基与酚基的结合被认为是增加抗蛇毒素活性的重要因素。上述观察结果证实了酚类化合物的抗毒活性，这需要进一步研究以开发新的抗蛇毒引线。