1-(7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)乙酮 | 320416-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)乙酮
• 中文别名: 1-(7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-6-基)乙酮
• 英文名称: 1-(7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(7-Methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• CAS: 320416-90-8
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD00244648
• 分子量: 176.178
• InChiKey: KACMXSAOBZQIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)乙酮 在 sodium methoxide-d3 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 6-d₃-acetyl-7-d₃-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种简单易行的方法，用于将氘区域选择性引入偶氮 [1,5-a] 嘧啶分子。

  摘要：

  开发了一种技术上易于实施的合成氘标记的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和 1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。已显示此类转化的区域选择性。1H NMR 和质谱法证明了这种转化的定量性质，并且研究了氘交换的动力学。在光谱上，在不同温度（+30 °C、-10 °C 和 -15 °C）下，在 CD3OD 和氘化碱中研究了该过程的动力学。

  DOI：

  10.3390/molecules28062869
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3-乙氧亚甲基-2,4-戊二酮 在 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到1-(7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-6-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-R-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶：合成和结构

  摘要：

  5-R-3-氨基-1,2,4-三唑与乙氧基亚甲基乙酰丙酮和乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯的反应区域选择性地进行，得到2-R-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]-嘧啶收益良好。所得化合物通过元素分析、1H NMR光谱和X射线衍射分析（对于2-乙硫基-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-6-羧酸乙酯） . 通过 DFT 方法 (B3LYP/6-31G**) 计算了前沿轨道、分子静电势和试剂分子的几何形状。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0163-z

文献信息

• 2-R-7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidines: synthesis and structures
  作者：Kh. S. Shikhaliev、D. V. Krylski、A. Yu. Potapov、S. E. Nefedov、O. E. Sidorenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0163-z

  日期：2008.6

  ethyl ethoxymethylideneacetoacetate proceeded regioselectively, giving 2-R-7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]-pyrimidines in good yields. The compounds obtained were characterized by elemental analysis, 1H NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis (for ethyl 2-ethylthio-7-methyl[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyrimidine-6-carboxylate). The frontier orbitals, the molecular electrostatic potential, and the geometries

  5-R-3-氨基-1,2,4-三唑与乙氧基亚甲基乙酰丙酮和乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯的反应区域选择性地进行，得到2-R-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]-嘧啶收益良好。所得化合物通过元素分析、1H NMR光谱和X射线衍射分析（对于2-乙硫基-7-甲基[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-6-羧酸乙酯） . 通过 DFT 方法 (B3LYP/6-31G**) 计算了前沿轨道、分子静电势和试剂分子的几何形状。
• A Simple and Easily Implemented Method for the Regioselective Introduction of Deuterium into Azolo[1,5-a]pyrimidines Molecules
  作者：Gevorg G. Danagulyan、Henrik A. Panosyan、Vache K. Gharibyan、Ani H. Hasratyan

  DOI：10.3390/molecules28062869

  日期：——

  A method for the technically easy-to-implement synthesis of deuterium-labeled pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines have been developed. The regioselectivity of such transformations has been shown. 1H NMR and mass spectrometric methods have proved the quantitative nature of such transformations and the kinetics of deuterium exchange has been studied. Spectrally, at different

  开发了一种技术上易于实施的合成氘标记的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和 1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。已显示此类转化的区域选择性。1H NMR 和质谱法证明了这种转化的定量性质，并且研究了氘交换的动力学。在光谱上，在不同温度（+30 °C、-10 °C 和 -15 °C）下，在 CD3OD 和氘化碱中研究了该过程的动力学。
• Regioselectivity of Alkylation of Azolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：G. G. Danagulyan、V. A. Ostrovskii、V. K. Gharibyan

  DOI：10.1134/s1070428022110136

  日期：2022.11

  Abstract The reactions of substituted 5-aminopyrazoles and 5-amino-1,2,4-triazole with 3-(ethoxymethylidene)acetylacetone, as well as with ethyl acetylpyruvate sodium salt, were employed to synthesize a number of substituted pyrazolo[1,5-a]- and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The alkylation of the synthesized pyrazolo[1,5-a]- and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines with methyl iodide and ethyl iodide

  摘要 取代的 5-氨基吡唑和 5-氨基-1,2,4-三唑与 3-(乙氧基亚甲基)乙酰丙酮以及乙酰丙酮酸乙酯钠盐的反应被用来合成许多取代的吡唑并 [1,5- a ]- 和 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。研究了合成的吡唑并[1,5 - a ]-和1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶与碘甲烷和碘乙烷的烷基化反应。从 NMR (NOESY) 光谱中获得的证据表明，吡唑并 [1,5- a ] 嘧啶在嘧啶环的氮原子处被烷基化，而 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶的烷基化涉及三唑N 3原子。