1-Boc-1,12-二氨基十二烷 | 109792-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-1,12-二氨基十二烷
• 英文名称: tert-butyl (12-aminododecyl)carbamate
• 英文别名: 12-(tert-butoxycarbonylamino)dodecylamine；Tert-butyl N-(12-aminododecyl)carbamate
• CAS: 109792-60-1
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O₂
• 分子量: 300.485
• InChiKey: ZFSCBYAYUUFEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  409.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-1,12-二氨基十二烷 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(12-{[(4-{[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]amino}phenyl)acetyl]amino}dodecyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  LDV peptidomimetics equipped with biotinylated spacer-arms: Synthesis and biological evaluation on CCRF-CEM cell line

  摘要：

  The tripeptide Leu-Asp-Val (LDV) is known to bind alpha(4)beta(1) integrin in leukemia cells. Here we have synthesized a LDV peptidomimetic equipped with a biotin-conjugated spacer-arm. Compound 9 acts as an inhibitor of the alpha(4)beta(1) integrin in an adhesion assay using fluorescently labeled, alpha(4)beta(1) integrin-expressing leukemia CCRF-CEM cells. Furthermore, when bound to neutravidin-coated plates, compound 9 could capture CCRF-CEM cells. Such biotin-conjugated LDV peptidomimetic may thus represent a novel tool for biotechnological applications using avidin interaction for leukapheresis or leukemia cell targeting. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.078
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 、 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 以20%的产率得到1-Boc-1,12-二氨基十二烷
  参考文献：
  名称：

  大烯胺内酰胺的快速合成，一类新型的大环化合物

  摘要：

  摘要 报道了使用基于 Meldrum 酸衍生物热分解的原始合成方法有效制备烯氨基内酰胺的方法。关键步骤涉及 ω-氨基烷基-氨基甲基烯酮的分子内加成。

  DOI：

  10.1080/00397919908086167

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the First Dual Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1)–Topoisomerase I (Top1) Inhibitors
  作者：Trung Xuan Nguyen、Andrew Morrell、Martin Conda-Sheridan、Christophe Marchand、Keli Agama、Alun Bermingam、Andrew G. Stephen、Adel Chergui、Alena Naumova、Robert Fisher、Barry R. O’Keefe、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm300335n

  日期：2012.5.10

  Substances with dual tyrosyl-DNA phosphodiesterase I–topoisomerase I inhibitory activity in one low molecular weight compound would constitute a unique class of anticancer agents that could potentially have significant advantages over drugs that work against the individual enzymes. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of the first dual Top1–Tdp1 inhibitors, which are based

  在一种低分子量化合物中具有双重酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 I-拓扑异构酶 I 抑制活性的物质将构成一类独特的抗癌剂，可能比针对单个酶的药物具有显着的优势。本研究证明了基于茚并异喹啉化学型的第一个双 Top1-Tdp1 抑制剂的成功合成和评估。一种双（茚并异喹啉）对人 Tdp1 具有显着活性（IC 50= 1.52 ± 0.05 μM)，并且作为 Top1 抑制剂与喜树碱等效。通过该系列的结构-活性关系研究，获得了对酶-药物相互作用的重要见解。目前的结果还证明了先前报道的磺酰酯药效团未能在这种茚并异喹啉类抑制剂中赋予 Tdp1 抑制作用，尽管它被证明对类固醇 NSC 88915 有效 ( 7 )。目前的研究将促进未来优化双 Top1-Tdp1 抑制剂的努力。
• Light-responsive peptide [2]rotaxanes as gatekeepers of mechanised nanocontainers
  作者：A. Martinez-Cuezva、S. Valero-Moya、M. Alajarin、J. Berna

  DOI：10.1039/c5cc04365d

  日期：——

  Novel mechanized silica nanoparticles incorporating a peptide-based molecular shuttle as a photo-responsive interlocked gatekeeper of nanocontainers are described including the uptake and delivery studies of a model cargo.

  描述了结合了基于肽的分子穿梭作为纳米容器的光响应互锁网守的新型机械化二氧化硅纳米颗粒，包括对模型货物的吸收和输送研究。
• A sequential high-yielding large-scale solution-method for synthesis of philanthotoxin analogues
  作者：P Wellendorph

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00003-x

  日期：2003.1

  analogues, a pharmacologically important class of polyamine conjugates, is described. The solution-phase procedure is illustrated by gram-scale synthesis of philanthotoxins PhTX-343 and PhTX-12. Selectively protected polyamines are coupled to N(alpha)-Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters. After removal of the N(alpha)-Fmoc group, the amine is coupled with carboxylic acid pentafluorophenyl

  描述了用于快速合成费洛托辛类似物（药理上重要的一类多胺缀合物）的通用改进方法。溶液阶段的过程通过嗜氧性毒素PhTX-343和PhTX-12的克规模合成得到说明。选择性保护的多胺与Nα-Fmoc保护的氨基酸五氟苯基酯偶联。除去Nα-Fmoc基团后，将胺与羧酸五氟苯基酯偶联。脱保护，然后通过在十八烷基甲硅烷基二氧化硅上的真空液相色谱法（RP-18相）快速有效地纯化，以总产率的74-78％得到了费洛托辛类似物。
• Protein degradation through covalent inhibitor-based PROTACs
  作者：Gang Xue、Jiahui Chen、Lihong Liu、Danli Zhou、Yingying Zuo、Tiancheng Fu、Zhengying Pan

  DOI：10.1039/c9cc08238g

  日期：——

  advancements in proteolysis targeting chimera (PROTAC) technology have been made in recent years. However, whether a covalent inhibitor-based PROTAC can be developed remains controversial. Here, we successfully developed chimeric degraders based on covalent inhibitors to degrade BTK and BLK kinases, demonstrating that covalent inhibitor-based PROTACs are viable and useful tools.

  近年来，针对嵌合体的蛋白水解（PROTAC）技术取得了巨大的进步。但是，是否可以开发基于共价抑制剂的PROTAC仍存在争议。在这里，我们成功开发了基于共价抑制剂的嵌合降解物，以降解BTK和BLK激酶，证明基于共价抑制剂的PROTAC是可行和有用的工具。
• Solvent-dependent self-assembly and morphological transition of low-molecular-weight azobenzene organogel
  作者：Zhiwei Zhang、Shaoze Zhang、Junji Zhang、Liangliang Zhu、Dahui Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.027

  日期：2017.8

  A novel low molecular weight organogelator (LMOG) containing an azobenzene group has been designed and synthesized. Stable gels could be formed in various organic solvents. UV–Vis spectroscopy indicated that the sol-gel transition of the organogels could be reversibly tuned by UV/visible light irradiations. Importantly, scanning electron microscopy (SEM) revealed that the characteristic gelation morphologies

  设计并合成了一种新型的含偶氮苯基的低分子量有机胶凝剂（LMOG）。稳定的凝胶可以在各种有机溶剂中形成。紫外可见光谱表明，有机凝胶的溶胶-凝胶转变可以通过紫外/可见光辐照可逆地调节。重要的是，扫描电子显微镜（SEM）揭示了特征性的胶凝形态会因极性不同的溶剂而异。FT-IR，XRD和流变学测量表明，极性和非极性溶剂中不同的纳米结构可能是由于分子间氢键，π-π堆积驱动力以及形成凝胶的不同堆积模型的差异导致的。此外，作为一种高效的相选择胶凝剂，