2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyridine | 112498-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-(benzylthio)-6-methylpyridine；2-benzylsulfanyl-6-methylpyridine
• CAS: 112498-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: OLDNDGSKTPEWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到6-甲基-吡啶-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯衍生物以找到有效且持久抑制胃酸分泌的有效钾竞争性酸阻滞剂

  摘要：

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氯吡啶 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(benzylsulfanyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯衍生物以找到有效且持久抑制胃酸分泌的有效钾竞争性酸阻滞剂

  摘要：

  为了发现一种新型的优异的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们测试了以吡咯衍生物1为前导化合物的各种方法。作为识别新的有效药物的综合方法的一部分，我们试图优化吡咯衍生物的作用持续时间。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物20j，它在5位具有2-F-3-Py基团，在4位具有氟原子，并且在吡咯环的第一位具有4-Me-2-Py磺酰基，显示出有效的胃酸抑制作用，并且在动物模型中的作用持续时间适中。上的结构的性质，包括在pH 7.4相比，这些先前优化化合物的稍大Çlog P值（1.95），更大的日志d值（0.48），和相当类似的pKa值（8.73）的基础2a中，化合物20J是假定单次给药后会迅速转移到胃中，并在胃中有适度的滞留时间。因此，化合物20j被选作具有持续较长作用时间的新型有前途的P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.034

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05139565A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  A substituted pyridinesulfonamide compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, R.sub.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxyalkyl group, an alkylamino group or a dialkylamino group, and each of X and Y which are independent from each other, is a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a haloalkoxy group, or salt thereof, a preparation thereof, a herbicidal composition containing it and intermediate thereof.

  一种具有以下化学式（I）的取代吡啶磺胺化合物：其中R.sub.1是烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或烯基；R.sub.2是氢原子、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或烯基；R.sub.3是氢原子、卤原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷基氨基或二烷基氨基；X和Y分别独立于彼此，是卤原子、烷基、烷氧基或卤代烷氧基；或其盐，以及其制备方法、含有它的除草剂组合物和中间体。
• Pyrrole compounds
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080262042A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R 1 is an optionally substituted cyclic group, R 2 is a substituent, R 3 is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 6 and R 6′ are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0-3, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用和显示抗溃疡活性的化合物，其由式（I）表示，其中R1是一个可选取代的环烷基，R2是一个取代基，R3是一个可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R4和R5分别是氢原子、可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R6和R6'分别是氢原子或烷基，n为0-3的整数，或其盐。