4-bromo-1-phenethyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-phenethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-(2-phenylethyl)-1H-pyrazole；4-bromo-1-(2-phenylethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD12824330
• 分子量: 251.126
• InChiKey: UKNXOODQHSSASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-phenethyl-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 (1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-1-[1-(2-phenylethyl)-4-pyrazolyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Tanji, Shigehisa; Aoyagi, Harumi; Tabira, Hayami, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 2, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到4-bromo-1-phenethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃与吡咯并苯环合反应合成荧光吲唑

  摘要：

  描述了由吡唑和内部炔烃合成吲唑的方法。取代复杂的类苯环化合物，易获得的吡唑用于通过杂环的C–H键反应制备吲唑。氧化苄环也可用于咪唑，提供苯并咪唑。这种收敛策略通过改变苯环上的取代基来改变苯并稠合的二唑的光化学性质，从而导致四芳基吲唑作为新的荧光团的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00410

文献信息

• Divergent Strategies for the π-Extension of Heteroaryl Halides Using Norbornadiene as an Acetylene Synthon
  作者：Siyeon Jeong、Eunmin Kim、Minkyu Kim、Ye Ji Hwang、Birakishore Padhi、Jonghoon Choi、Yunho Lee、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03732

  日期：2020.12.18

  reactions of five-membered heteroaryl halides and norbornadiene (NBD) were developed. Either direct addition of (benzo)azoles or 2:1 annulation was achieved depending on the propensity of the intermediate complex to undergo palladacycle formation, determined by the nature and substitution pattern of the heteroarene. The obtained exo- and cis-diheteroaryl norbornenes underwent epimerization and retro-Diels–Alder

  开发了五元杂芳基卤化物与降冰片二烯（NBD）的钯催化多组分偶联反应。取决于中间配合物经历palladacycle形成的倾向，可以直接添加（苯并）唑或2：1的环空，这取决于杂芳烃的性质和取代方式。将得到的外-和顺-diheteroaryl降冰片烯后行差向异构化和逆狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的反式-异构体和π扩展杂芳族体系，分别展示了NBD的多功能性作为乙炔的合成子。
• Synthesis of Redox-Active Phenanthrene-Fused Heteroarenes by Palladium-Catalyzed C–H Annulation
  作者：Jin Hyeok Jang、Seongmo Ahn、Soo Eun Park、Soeun Kim、Hye Ryung Byon、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04545

  日期：2020.2.21

  Pd-catalyzed C-H annulation reactions of halo- and aryl-heteroarenes were developed using readily available o-bromobiaryls and o-dibromoaryls, respectively. A variety of five-membered heteroarenes rapidly provided the corresponding phenanthrene-fused heteroarenes, which led to the identification of phenanthro-pyrazole and thiazole as new, stable -2 V redox couples. The flexible syntheses and tunability

  分别使用容易获得的邻溴二芳基和邻二溴芳基开发了Pd催化的卤代芳基和芳基杂芳烃的CH环合反应。各种五元杂芳烃迅速提供了相应的菲稠杂芳烃，从而将菲咯并吡唑和噻唑鉴定为新的，稳定的-2 V氧化还原对。这些唑类稠合的菲在很宽的范围内具有灵活的合成能力和氧化还原电位的可调性，有望促进它们作为氧化还原活性有机功能材料的应用。
• [EN] NURR1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NURR1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020172324A8

  公开（公告）日：2021-08-26
• Synthesis of Fluorescent Indazoles by Palladium-Catalyzed Benzannulation of Pyrazoles with Alkynes
  作者：Og Soon Kim、Jin Hyeok Jang、Hyun Tae Kim、Su Jin Han、Gavin Chit Tsui、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00410

  日期：2017.3.17

  pyrazoles and internal alkynes is described. Instead of complex benzenoid compounds, readily available pyrazoles were used for the preparation of indazoles by reaction of the C–H bonds of the heterocyclic ring. Oxidative benzannulation was also applied to imidazoles, providing benzimidazoles. This convergent strategy enabled alteration of the photochemical properties of benzo-fused diazoles by varying the

  描述了由吡唑和内部炔烃合成吲唑的方法。取代复杂的类苯环化合物，易获得的吡唑用于通过杂环的C–H键反应制备吲唑。氧化苄环也可用于咪唑，提供苯并咪唑。这种收敛策略通过改变苯环上的取代基来改变苯并稠合的二唑的光化学性质，从而导致四芳基吲唑作为新的荧光团的发展。
• Tanji, Shigehisa; Aoyagi, Harumi; Tabira, Hayami, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 2, p. 381 - 386
  作者：Tanji, Shigehisa、Aoyagi, Harumi、Tabira, Hayami、Sato, Itaru、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——