tri(2-phenylethyl)phosphine oxide | 29701-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(2-phenylethyl)phosphine oxide
• 英文别名: tris(2-phenylethyl)phosphine oxide；Triphenethylphosphinoxid；2-[bis(2-phenylethyl)phosphoryl]ethylbenzene
• CAS: 29701-83-5
• 化学式: C₂₄H₂₇OP
• 分子量: 362.452
• InChiKey: FDEJGDLTVZWYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  576.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(2-phenylethyl)phosphine oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到C₂₄H₂₇ClP⁽¹⁺⁾*Cl₂O₂P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reaction of tertiary phosphine oxides with phosphorus oxychloride was found to give triorganylphosphonium dichlorophosphates R3PCl+PO2Cl2- rather than phosphorylphosphonium salts R3P OPOCl2. Mixtures of the reagents, called binary system, possess a considerable synthetic potential. They are capable of converting alcohols to the corresponding alkyl chlorides.

  DOI：

  10.1023/a:1013264726682
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 black phosphorus 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以56%的产率得到tri(2-phenylethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种使用黑磷合成有机膦化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种使用黑磷合成有机膦化合物的方法，以黑磷作为反应原料，安全高效地合成膦酸酯、硫代亚磷酸酯、氨基亚磷酸酯、烷基膦化物、烷基膦氧化物等具有广泛用途的有机膦化合物，规避了使用卤化磷和磷酸盐合成有机膦化合物的传统合成路线，合成步骤简短、生产工艺操作简易、重现性好、反应简单绿色，避免了磷卤试剂的使用，合成的有机膦化合物范围较广，符合绿色化学发展需求，可实现大规模生产。

  公开号：

  CN108586520B

文献信息

• Generation of Phosphide Anions from Phosphorus Red and Phosphine in Strongly Basic Systems to Form Organylphosphines and -Oxides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Lambert Brandsma

  DOI：10.1080/10426509608545225

  日期：1996.1

  Abstract Generation of phosphide anions from phosphorus red or phosphine under the action of strong bases followed by their reactions with organyl halides, electrophilic alkenes and alkynes proves to be the most straightforward and well-controlled route to mono-, di- or triorganylphosphines or phosphine oxides of diverse structure.

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。
• Alkylation of phosphine PH3 generated from red phosphorus
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76889-4

  日期：1994.5

  The generation of phosphine PH3 by alkaline hydrolysis of red phosphorus is realized. The subsequent alkylation of PH3 by terminal alkenes and alkynes in basic media leading to the corresponding aliphatic and vinylic phosphine derivatives can occur by two-steps or one-pot reaction by a Michael-like reaction mechanism.

  实现了通过红磷的碱性水解生成膦PH 3。在碱性介质中，末端烯烃和炔烃随后将PH 3烷基化，生成相应的脂族和乙烯基膦衍生物，可通过两步反应或一锅反应通过迈克尔样反应机理进行。
• Reactions of Elemental Phosphorus with Electrophiles in Super Basic Systems: XVII. Phosphorylation of Arylalkenes with Active Modifications of Elemental Phosphorus
  作者：B. A. Trofimov、N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、V. A. Kuimov、B. G. Sukhov、S. I. Shaikhudinova、N. P. Tarasova、Yu. V. Smetannikov、O. G. Sinyashin、Yu. G. Budnikova、T. I. Kazantseva、V. I. Smirnov

  DOI：10.1007/s11176-005-0429-1

  日期：2005.9

  The example of the phosphorylation of styrene and 2-vinylnaphthalene with elemental phosphorus in the KOH-DMSO system at room or elevated temperature was used to show that the activated red phosphorus prepared from white phosphorus under ionizing radiation has a reactivity comparable with that of white phosphorus and significantly higher than that of ordinary technical red phosphorus.

  以元素磷在 KOH-DMSO 体系中于室温或高温下对苯乙烯和 2-乙烯基萘进行磷酸化为例，说明在电离辐射下由白磷制备的活化红磷具有与白磷相当的反应活性，且明显高于普通工业红磷。
• The reaction OFN-dichlorophosphoryl-P-trichlorophosphazene with alkyl grignard reagents
  作者：F. Aslan、A. I. Ozturk、M. Arslan

  DOI：10.1002/hc.10153

  日期：——

  chloride and cyclohexylmagnesium bromide, respectively. Trialkylphosphoryl compounds formed from benzyl-, 2-phenylethyl-, and n-butylmagnesium bromide. No phosphorus compound could be isolated from the reaction of 1 with t-butyl-, cyclopentyl-, iso-propyl-, and ethylmagnesium bromide. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:413–416, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  N-二氯磷酰基-P-三氯磷腈Cl3PNP(O)Cl2(1)与苄基溴化镁、2-苯基乙基溴化镁、三甲基甲硅烷基甲基氯化镁、正丁基溴化镁、环己基溴化镁、环戊基溴化丁基镁、溴化丙基溴化镁、溴化丁基镁的反应和乙基溴化镁进行了研究。分别从三甲基甲硅烷基甲基氯化镁和环己基溴化镁以非常低的产率获得三和五烷基磷腈。三烷基磷酰基化合物由苄基-、2-苯乙基-和正丁基溴化镁形成。从 1 与叔丁基-、环戊基-、异丙基-和乙基溴化镁的反应中不能分离出磷化合物。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:413–416, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.10153
• A novel method for synthesizing diorganylphosphinous acids from red phosphorus and arylalkenes
  作者：N. K. Gusarova、B. A. Trofimov、T. N. Rakhmatulina、S. F. Malysheva、S. N. Arbuzova、S. I. Shaikhudinova、A. I. Albanov

  DOI：10.1007/bf00697159

  日期：1994.9

  The reaction of styrene and α-methylstyrene with P in aprotic polar solvents in the presence of KOH affords diorganylphosphinous acids.

  在 KOH 存在下，苯乙烯和 α-甲基苯乙烯与 P 在非质子极性溶剂中反应得到二有机基次膦酸。