ethyl 2-(allylamino)-2-oxoacetate | 52781-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(allylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Acetic acid, 2-oxo-2-(2-propen-1-ylamino)-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-2-(prop-2-enylamino)acetate
• CAS: 52781-10-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KGSUEYMMVBJVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252 °C
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(allylamino)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(allylamino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环的无金属，无光催化剂和无光直接CH酰化和氨基甲酰化作用。

  摘要：

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02679
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-(allylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• [EN] [1,2,4] TRIAZOLO DERIVATIVES AS PDE1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4] TRIAZOLO UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2019032383A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides a compound of Formula I: wherein X is CH2CH2, CH2CH2CH2, OCH2, or CH2O; and R is ethyl, n-propyl, cyclopropyl, or cyclobutyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that when X is CH2CH2, then R is other than cyclopropyl; for use as a human PDE1 inhibitor.

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物：其中X为CH2CH2、CH2CH2CH2、OCH2或CH2O；R为乙基、正丙基、环丙基或环丁基；或其药学上可接受的盐；但当X为CH2CH2时，R不是环丙基；用作人类PDE1抑制剂。
• PDE1 INHIBITOR
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170233396A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention provides a compound of Formula I: useful for treating chronic kidney disease and diabetic kidney disease.

  本发明提供了一种化合物，化学式为I：用于治疗慢性肾病和糖尿病肾病。
• Direct C−H Carbamoylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Matthieu Jouffroy、Jongrock Kong

  DOI：10.1002/chem.201806159

  日期：2019.2.11

  additions at innately electrophilic C(sp2) centers are perfectly suited for the direct functionalization of heterocycles. Using bench stable and commercially available alkyl oxamate and oxamic acid derivatives in combination with photoredox catalysis, a direct carbamoylation of heterocycles yielding amide functionalized pharmacophores in a single step is reported. The reaction conditions reported are

  在固有的亲电C（sp 2）中心的亲核自由基加成非常适合杂环的直接功能化。使用长凳稳定的和可商购的草酸烷基酯和草酰胺酸衍生物与光氧化还原催化结合，报道了杂环的直接氨基甲酰基化在单个步骤中产生酰胺官能化的药效基团。报道的反应条件与药学上感兴趣的结构复杂的杂环底物相容。值得注意的是，发现含有与标准酰胺化反应不相容的官能团的衍生物，例如羧酸和未保护的胺，适用于该反应范式。
• Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods
  申请人：Leir Charles M.

  公开号：US20080319154A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods of making these compounds are described. The compounds can be used, for example, to make oxamido ester-terminated siloxanes, which can be precursors for the preparation of various polymeric materials such as, for example, polydiorganosiloxane polyoxamides.

  本文描述了含有氧羰基酰胺酯基团的环状硅氮烷化合物及其制备方法。例如，这些化合物可用于制备氧羰基酰胺酯基端基硅氧烷，这些硅氧烷可作为各种聚合材料的前体，例如聚二有机硅氧烷聚酰胺。