(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)boronic acid | 1224882-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
• CAS: 1224882-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BO₃
• 分子量: 252.077
• InChiKey: OOSGWHJHYAMAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)boronic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 C₂₆H₃₇AuClNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,12-二取代的[4] Helicenes的对映选择性合成。

  摘要：

  报道了1，12-二取代的[4]碳杂环丁烯的高度对映选择性的合成。开发合成路线的关键步骤是Au催化的分子内炔烃加氢芳基化反应，通过使用TADDOL衍生的（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环4,5-二甲醇）α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体。此外，适当设计的底物使得组装不同取代模式的[4]螺旋烯成为可能，从而证明了该方法的综合实用性。新制备的结构的绝对立体化学是通过X射线晶体学测定的，并且还报道了其光物理性质的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201915870
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenylethynyl)anisole 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  醛醇反应的替代方法：金催化从炔烃形成硼烯醇化物

  摘要：

  报道了一种通过金催化将硼酸加成到炔烃中来生成烯醇化物的新方法。在环境温度下，使用 2 mol % PPh(3)AuNTf(2) 可以快速地从容易获得的邻炔基苯硼酸中形成硼烯醇化物。烯醇化物与反应混合物中存在的醛发生羟醛反应，得到环状硼酸酯，随后可以分别通过氧化、Suzuki-Miyaura 或分子内 Chan-Lam 偶联将其转化为苯酚、联芳基或二氢苯并呋喃。还成功实现了金/硼酸联合催化的炔醛的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ja102129c

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Controlling the Selectivity Patterns of Au-Catalyzed Cyclization–Migration Reactions
  作者：Mo Chen、Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03888

  日期：2019.3.15

  2-dihydronaphthalenes. Our data suggests that this transformation occurs via a gold-stabilized cyclopropyl carbinyl cation, which triggers either a [1,2] carboxylate shift or a less favorable [1,2] aryl shift. The relative rates of these migrations can be controlled by the identity of the ligand or by stabilizing the mesomeric cation.

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。
• Metal‐Free Aminoiodination of Alkynes Under Visible Light Irradiation for the Construction of a Nitrogen‐Containing Eight‐Membered Ring System
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Tane Marina、Shun Nishibe、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.202100019

  日期：2021.6.8

  method for the synthesis of dihydrodibenzo[c,e]azocine derivatives via a regioselective intramolecular aminoiodination of alkynes under visible light irradiation has been developed. This protocol uses a combination of iodine and hypervalent iodine to realize a sulfonamidyl radical, followed by intramolecular addition to alkyne to form a vinyl radical. Subsequent trapping of iodine radical affords an 8-membered

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。