2-methyl-4-trimethylsilylbenzaldehyde ethylene acetal | 371785-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-trimethylsilylbenzaldehyde ethylene acetal
• CAS: 371785-37-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: STNGICMMGIMAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-trimethylsilylbenzaldehyde ethylene acetal 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (E)‐N‐benzyl‐1‐(o-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans-N-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-6-phenyl-4-piperidone

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of trans-N-benzyl-2-(2-methylphenyl)-6-phenyl-4-piperidone (6a) was performed by cycloaddition of the aldimine (1c) with 2-silyloxy-1,3-butadiene in the presence of trimethylsilyl triflate. The use of the p-trimethylsilyl substituent of the aromatic ring of the aldimine gave high diastereoselectivity of the product.

  DOI：

  10.3987/com-01-9271
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲醛 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-4-trimethylsilylbenzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans-N-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-6-phenyl-4-piperidone

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of trans-N-benzyl-2-(2-methylphenyl)-6-phenyl-4-piperidone (6a) was performed by cycloaddition of the aldimine (1c) with 2-silyloxy-1,3-butadiene in the presence of trimethylsilyl triflate. The use of the p-trimethylsilyl substituent of the aromatic ring of the aldimine gave high diastereoselectivity of the product.

  DOI：

  10.3987/com-01-9271