(E)‐N‐benzyl‐1‐(o-tolyl)methanimine | 944913-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)‐N‐benzyl‐1‐(o-tolyl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-1-(o-tolyl)methanimine
• CAS: 944913-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: MEUXXEULMKGSEY-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)isopropyl thioketene 、 (E)‐N‐benzyl‐1‐(o-tolyl)methanimine 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHAUMANN E., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 3, 906-921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.05h， 生成 (E)‐N‐benzyl‐1‐(o-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans-N-Benzyl-2-(2-methylphenyl)-6-phenyl-4-piperidone

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of trans-N-benzyl-2-(2-methylphenyl)-6-phenyl-4-piperidone (6a) was performed by cycloaddition of the aldimine (1c) with 2-silyloxy-1,3-butadiene in the presence of trimethylsilyl triflate. The use of the p-trimethylsilyl substituent of the aromatic ring of the aldimine gave high diastereoselectivity of the product.

  DOI：

  10.3987/com-01-9271

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylative Cross-Coupling of Allenes and Imines: Selective Three-Component Assembly of Branched Homoallyl Amines
  作者：James Rae、Kay Yeung、Joseph J. W. McDouall、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201508959

  日期：2016.1.18

  A copper‐catalyzed three‐component coupling of allenes, bis(pinacolato)diboron, and imines allows regio‐, chemo‐, and diastereoselective assembly of branched α,β‐substituted‐γ‐boryl homoallylic amines, that is, products bearing versatile amino, alkenyl, and borane functionality. Alternatively, convenient oxidative workup allows access to α‐substituted‐β‐amino ketones. A computational study has been

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• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。
• A new synthesis of pyrrolidines via imino-aldol reaction of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl ketones with imines
  作者：Veejendra K. Yadav、Archana Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.117

  日期：2008.5

  A new synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines from the imino-aldols formed from Lewis acid-mediated reactions of (2-trimethylsilylmethyl)cyclopropyl ketones with benzylimines is described. The ring closure of the imino-aldols formed from the benzylimines of 2-chloro-, 2-fluoro-, and 2-trifluoromethylbenzaldehydes proceeds with predominantly 2,5-anti selectivity to generate the corresponding

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• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids
  作者：Guy D. Joly、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0494398

  日期：2004.4.1

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.
• A Novel Approach for Mannich-Type Bases Having a Terminal Olefin:  Zinc Triflate and Water-Promoted Cyclization/C−N Bond Cleavage Process
  作者：Kaori Ishimaru、Takakazu Kojima

  DOI：10.1021/jo0011888

  日期：2000.12.1