(((4-methoxyphenyl)selanyl)ethynyl)trimethylsilane | 123775-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (((4-methoxyphenyl)selanyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)selanylethynyl-trimethylsilane；2-(4-methoxyphenyl)selanylethynyl-trimethylsilane
• CAS: 123775-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₆OSeSi
• 分子量: 283.304
• InChiKey: QFOOABWOAVEYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4-methoxyphenyl)selanyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(4-methoxyphenylselanyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenylselenenylbromide 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(((4-methoxyphenyl)selanyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  tter（III）催化的三组分反应：4-有机硒化喹啉的合成

  摘要：

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。

  DOI：

  10.1039/c7nj01803g

文献信息

• Ytterbium-catalyzed formal [4+2] cycloaddition: Synthesis of chalcogen-quinolines 3-unsubstituted
  作者：Isadora M. de Oliveira、Mariana P. Darbem、C. Henrique A. Esteves、Daniel C. Pimenta、Julio Zukerman-Schpector、Hélio A. Stefani、Flávia Manarin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.022

  日期：2018.10

  A regioselective ytterbium-catalyzed annulation reaction between ethylglyoxalate, anilines and silyl-alkynes bearing selenyl- and telluryl-moieties for the formation of poly-substituted quinolones is described. A series of examples formed under mild conditions are presented, including a scaled-up reaction and a study on catalyst recyclability.

  描述了乙二醛酸乙二酸酯，苯胺和带有硒烯基和碲基部分的甲硅烷基炔烃之间的区域选择性催化的环化反应，用于形成多取代的喹诺酮。提出了在温和条件下形成的一系列实例，包括放大反应和研究催化剂的可回收性。
• Lang, Heinrich; Keller, Holger; Imhof, Wolfgang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 417 - 422
  作者：Lang, Heinrich、Keller, Holger、Imhof, Wolfgang、Martin, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• Ytterbium(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component reactions: synthesis of 4-organoselenium-quinolines
  作者：Isadora M. de Oliveira、Stanley S. N. Vasconcelos、Cristiane S. Barbeiro、Thiago C. Correra、Anwar Shamim、Daniel C. Pimenta、Ignez Caracelli、Julio Zukerman-Schpector、Hélio A. Stefani、Flávia Manarin

  DOI：10.1039/c7nj01803g

  日期：——

  4-Organoselenium-quinolines were synthesized via model multi-component Povarov (MCR) reactions between p-anisidine, ethyl glyoxylate and ethynyl(phenyl)selane, catalyzed by the Lewis acid Yb(OTf)3, with yields ranging from moderate to good. This method is advantageous in that there is no requirement for an oxidant and that the reaction has a wide scope. These 4-organoselenium-quinolines allowed access

  4-有机硒-喹啉合成经由之间模型多组分Povarov（MCR）的反应p -anisidine，乙醛酸乙酯和乙炔基（苯基）selane，由路易斯酸镱（OTF）催化3，与产率为中等至良好。该方法的优点在于不需要氧化剂并且反应具有广泛的范围。这些4-有机硒基喹啉可与4-炔基喹啉接触，后者是通过使用恶唑啉衍生物作为配体的新型钯催化剂催化的无铜Sonogashira交叉偶联反应合成的。在HRMS研究的基础上，提出了一种可行的机制。