1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-thiouracil | 78097-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-thiouracil
• 英文别名: 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-4-thiouracil；1-(2-hydroxyethoxymethyl)-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 78097-02-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: JXIZGYHLIRQJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-ethoxy-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)ethyl benzoate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以85%的产率得到1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷，1-[（（2-乙氧基乙氧基）甲基]嘧啶，作为候选抗病毒药。

  摘要：

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。

  DOI：

  10.1021/jm00138a022

文献信息

• Pyrimidine acyclic nucleosides. 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]pyrimidines as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、John E. Kelsey、William R. Hall、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00138a022

  日期：1981.6

  A number of pyrimidine acyclic nucleosides were synthesized and tested for activity against herpes simplex virus type 1. Synthesis of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]cytosine (8) and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (14) was accomplished in two or three steps from 2,4-diethoxypyrimidine and 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride. The 5-methyl (20), 5-(trifluoromethyl) (21), and 5-fluoro (22) analogues of

  合成了许多嘧啶无环核苷并测试了其对1型单纯疱疹病毒的活性。1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（8）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（14）的合成由2，4-二乙氧基嘧啶和2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯分两步或三步完成。14的5-甲基（20），5-（三氟甲基）（21）和5-氟（22）类似物可通过适当的双（三甲基甲硅烷基）化的5-取代的尿嘧啶和2-（乙酰氧基甲氧基）分两步获得乙酸乙酯或2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯。8和14的溴化或14的碘化得到5-卤素-1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]嘧啶9、23和24。这些嘧啶无环核苷对1型单纯疱疹病毒或对1型疱疹病毒几乎没有活性。一系列其他DNA和RNA病毒。