ethyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-oxoacetate | 69066-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl [(3-bromophenyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-(3-bromoanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 69066-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD02859940
• 分子量: 272.098
• InChiKey: PNWGONWTRRVLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-oxoacetate 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三甲基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 1-(3-bromophenyl)-5-(4-(3,5-dimethoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-Aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazols as novel microtubule destabilizers

  摘要：

  A series of 1-aryl-5-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-1H-tetrazols as microtubule destabilizers were designed, synthesised and evaluated for anticancer activity. Based on bioisosterism, we introduced the tetrazole moiety containing the hydrogen-bond acceptors as B-ring of XRP44X analogues. The key intermediates ethyl 1-aryl-1H-tetrazole-5-carboxylates 10 can be simply and efficiently prepared via a microwave-assisted continuous operation process. Among the compounds synthesised, compound 6-31 showed noteworthy potency against SGC-7901, A549 and HeLa cell lines. In mechanism studies, compound 6-31 inhibited tubulin polymerisation and disorganised microtubule in SGC-7901 cells by binding to tubulin. Moreover, compound 6-31 arrested SGC-7901cells in G2/M phase. This study provided a new perspective for development of antitumor agents that target tubulin.

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1759582
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 间溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-((3-bromophenyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑的抗增殖和抗微管蛋白活性的设计，合成和评估

  摘要：

  设计了一系列以1,2,4-三唑为氢键受体的新型5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑合成并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。它们中的一些在体外对三种癌细胞系（包括SGC-7901，A549和HeLa）表现出中等活性。化合物6e对三种癌细胞表现出最高的效力。此外，微管蛋白聚合实验表明化合物6e可以抑制微管蛋白聚合。免疫荧光研究和细胞周期分析清楚地表明了化合物6e可能破坏细胞内微管组织，使细胞周期停滞在G2 / M期。另外，分子对接分析表明化合物6e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物6e是一种新型秋水仙碱结合位点抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103909

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of antiproliferative and antitubulin activities of 5-methyl-4-aryl-3-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-4H-1,2,4-triazoles
  作者：Chao Wang、Yuelin Li、Tong Liu、Zeyu Wang、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103909

  日期：2020.11

  Moreover, the tubulin polymerization experiments indicated that compound 6e could inhibit the tubulin polymerization. Immunofluorescence study and cell cycle analysis clearly revealed compound 6e could disrupt intracellular microtubule organization, arrest cell cycle at the G2/M phase. In addition, molecular docking analysis demonstrated the interaction of compound 6e at the colchicine-binding site of tubulin

  设计了一系列以1,2,4-三唑为氢键受体的新型5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑合成并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。它们中的一些在体外对三种癌细胞系（包括SGC-7901，A549和HeLa）表现出中等活性。化合物6e对三种癌细胞表现出最高的效力。此外，微管蛋白聚合实验表明化合物6e可以抑制微管蛋白聚合。免疫荧光研究和细胞周期分析清楚地表明了化合物6e可能破坏细胞内微管组织，使细胞周期停滞在G2 / M期。另外，分子对接分析表明化合物6e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物6e是一种新型秋水仙碱结合位点抑制剂，值得进一步研究。
• Synthesis of Dicarboxylic Acid Amides and Diamides on the Basis of [4-(4-Methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methanamine
  作者：A. A. Aghekyan、G. G. Mkryan、R. E. Muradyan、A. E. Tumajyan

  DOI：10.1134/s1070428018060106

  日期：2018.6

  ethyl N-[4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}oxamate prepared from [4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methanamine and diethyl oxalate afforded the corresponding N,N'-disubstituted oxamides. N-Aryloxamides were synthesized by the reaction of [4-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methanamine with ethyl N-aryloxamates. The condensation of N-[4-(4-methoxyphenyl)tetrah

  各种非芳族胺的用乙酸乙酯缩合ñ - [4-（4-甲氧基苯基）四氢-2 ħ -吡喃-4-基]甲基}从制备草氨酸乙酯[4-（4-甲氧基苯基）四氢-2 ħ -pyran- 4-基]甲胺和草酸二乙酯得到相应的N，N′-二取代的草酰胺。Ñ -Aryloxamides由[4-（4-甲氧基苯基）四氢-2的反应合成ħ -2H-吡喃-4-基]甲胺用乙酸乙酯Ñ -aryloxamates。的缩合ñ - [4-（4-甲氧基苯基）四氢-2 ħ -吡喃-4-基]甲基}琥珀酰胺酸与伯胺，得到Ñ，Ñ'-二取代的神经酰胺。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Boriack-Sjodin Ann

  公开号：US20100137313A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备它们的过程，包含它们的制药组合物，以及它们作为药物治疗细菌感染的用途。
• Petyunin,P.A.; Zakalyuzhnyi,M.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 26 - 30
  作者：Petyunin,P.A.、Zakalyuzhnyi,M.V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N′-substituted N-(1-phenylcyclopentylmethyl)oxamides
  作者：A. A. Aghekyan、G. A. Panosyan、E. A. Markaryan

  DOI：10.1134/s1070428013070221

  日期：2013.7