phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)methanone | 121787-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(10-phenylphenanthren-9-yl)methanone；phenyl-(10-phenylphenanthren-9-yl)methanone
• CAS: 121787-54-0
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: GUVOTVLNFZUHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 phenylindenophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition of Grignard Reagents to 9-Phenanthryl Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a074
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyl(10-phenylphenanthren-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的串联碳-碳/碳-氧键的形成/ 2'-炔基-联苯-2-甲醇的芳香化：合成取代菲的新方法

  摘要：

  据报道，铁通过分子内串联的C–C / C–O键形成/ 2'-炔基-联苯-2-甲醇的芳香化反应有效地合成了取代的菲。该方法提供了一种新颖，高效且直接的途径，可以很好地获得9,10取代的菲。目前的策略涉及串联Fe（OTf）3催化的苄基碳正离子化，炔烃的6- exo - dig环化，碳-氧键的形成以及一锅中的芳构化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.073

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• α-Carbonyl Cations in Sulfoxide-Driven Oxidative Cyclizations
  作者：Tobias Stopka、Meike Niggemann、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201705964

  日期：2017.10.16

  The selective, metal‐free generation of α‐carbonyl cations from simple internal alkynes was accomplished by the addition of a sulfoxide to a densely substituted vinyl cation. The high reactivity of the α‐carbonyl cations was found to efficiently induce hydrogen and even carbon shift reactions with unusual selecivities. Complex compounds with highly congested tertiary and all‐carbon‐substituted quartenary

  通过在稠密取代的乙烯基阳离子中添加亚砜，可以从简单的内部炔烃中选择性无金属地生成α-羰基阳离子。发现α-羰基阳离子的高反应活性可以有效地引发氢，甚至以异常的选择性进行碳转移反应。因此，可以简单地从简单的前体中一步获得具有高度拥挤的叔碳原子和全碳取代的四碳原子中心的复杂化合物。机理分析强烈支持标题化合物的中间体，并为不同取代基的迁移能力提供了简单的预测方案。
• Sequential multiple-photon photochemistry of sterically congested enones
  作者：Karlyn A. Schnapp、Philip L. Motz、Sharon M. Stoeckel、R.Marshall Wilson、Jeanette A. Krause Bauer、Cornelia Bohne

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00284-5

  日期：1996.4

  The photochemistry of sterically hindered enones 1 and 2 is described. A novel photorearrangement occurs in both systems which involves carbonyl attack on the adjacent phenyl ring, expansion of that ring to a cycloheptatriene and subsequent photochemically induced 1,7-phenyl migration.

  描述了位阻烯酮1和2的光化学。在两个系统中均发生新的光重排，这涉及羰基对相邻苯环的攻击，该环向环庚三烯的扩展以及随后的光化学诱导的1,7-苯基迁移。
• Iron-catalyzed tandem carbon–carbon/carbon–oxygen bond formation/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols: a new approach to the synthesis of substituted phenanthrenes
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.073

  日期：2015.1

  An iron-catalyzed efficient synthesis of substituted phenanthrenes through tandem intramolecular C–C/C–O bond formations/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to 9,10-substituted phenanthrene in good to excellent yields. The present strategy involves tandem Fe(OTf)3-catalyzed generation of benzylic carbocation

  据报道，铁通过分子内串联的C–C / C–O键形成/ 2'-炔基-联苯-2-甲醇的芳香化反应有效地合成了取代的菲。该方法提供了一种新颖，高效且直接的途径，可以很好地获得9,10取代的菲。目前的策略涉及串联Fe（OTf）3催化的苄基碳正离子化，炔烃的6- exo - dig环化，碳-氧键的形成以及一锅中的芳构化步骤。
• 1,4-Addition of Grignard Reagents to 9-Phenanthryl Ketones¹
  作者：Reynold C. Fuson、Stanley J. Strycker

  DOI：10.1021/ja01567a074

  日期：1957.5