5,6-dibromo-1,3-diphenylisobenzofuran | 1508266-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,3-diphenylisobenzofuran
• 英文别名: 5,6-Dibromo-1,3-diphenyl-2-benzofuran；5,6-dibromo-1,3-diphenyl-2-benzofuran
• CAS: 1508266-44-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O
• 分子量: 428.123
• InChiKey: SJOVGEZQKMAKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-1,3-diphenylisobenzofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,7,9,14,16,18-hexaphenyl-5,18:7,16:9,14-triepoxyheptacene
  参考文献：
  名称：

  用于芳烃和异苯并呋喃的连续 [2+4] 环加成的 1,2-二卤代芳烃的选择性卤素-锂交换

  摘要：

  通过位点选择性卤素-锂交换 1,2-二卤代芳烃，芳烃和异苯并呋喃的连续 [2+4] 环加成被开发出来，从而可以快速构建多环化合物，作为制备各种多并苯衍生物的有用合成中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules201019449
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二苯甲酸甲酯 在 sodium diisobutyl-tert-butoxyaluminium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5,6-dibromo-1,3-diphenylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  脱氢异苯并呋喃：一种新的反应中间体，用于建造异乙酰呋喃

  摘要：

  通过二溴异苯并呋喃的溴/锂交换，开发了一种新型杂芳烃二氢异苯并呋喃的有效生成方法。如此产生的反应性中间体被适当的亲嗜嗜碱剂捕获，分别得到[2 + 2]，[2 + 3]和[2 + 4]环加合物。此外，该反应可以应用于异蒽酮（蒽[2,3- c ]呋喃）的合成，这是一类新的杂芳烃，具有与相应甲cen烯（蒽[2,3- b ]呋喃）等电的电子结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201804655

文献信息

• Selective Halogen-Lithium Exchange of 1,2-Dihaloarenes for Successive [2+4] Cycloadditions of Arynes and Isobenzofurans
  作者：Shohei Eda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.3390/molecules201019449

  日期：——

  Successive [2+4] cycloadditions of arynes and isobenzofurans by site-selective halogen-lithium exchange of 1,2-dihaloarenes were developed, allowing the rapid construction of polycyclic compounds which serve as a useful synthetic intermediates for the preparation of various polyacene derivatives.

  通过位点选择性卤素-锂交换 1,2-二卤代芳烃，芳烃和异苯并呋喃的连续 [2+4] 环加成被开发出来，从而可以快速构建多环化合物，作为制备各种多并苯衍生物的有用合成中间体。
• A new synthetic route to substituted tetracenes and pentacenes via stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran
  作者：Shohei Eda、Fumiaki Eguchi、Hiroshi Haneda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c5cc00077g

  日期：——

  Stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran were described. Among several possibilities, syn-exo and/or anti-endo isomers were selectively produced depending on the substitution pattern of the reactants. Importantly, the syn-exo isomer underwent acid promoted aromatization, affording the corresponding tetracene. These findings enabled us to prepare a substituted

  描述了1,4-二氢-1,4-环氧萘和异苯并呋喃的立体选择[4 + 2]环加成反应。在几种可能性中，根据反应物的取代方式选择性地产生顺式-外和/或反式-内异构体。重要的是，顺式-异式异构体经历了酸促进的芳构化，得到了相应的并四苯。这些发现使我们能够制备具有吸电子基团的取代并五苯。
• Ambipolar transistors based on chloro-substituted tetraphenylpentacene
  作者：Ryonosuke Sato、Shohei Eda、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Toshiyuki Hamura、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c8tc06603e

  日期：——

  Thin-film transistors of halogen-substituted tetraphenylpentacenes are investigated. These compounds exhibit mainly hole transport, but the chlorine compound shows considerably higher performance than the fluorine and bromine compounds. In addition, the chlorine compound shows ambipolar properties, though the hole mobility is four times larger than the electron mobility. These compounds have basically

  研究了卤素取代的四苯基戊烯的薄膜晶体管。这些化合物主要表现出空穴传输，但是氯化合物显示出比氟和溴化合物高得多的性能。另外，尽管空穴迁移率是电子迁移率的四倍，但是氯化合物显示出双极性性质。这些化合物具有基本相同的晶体结构，但显着的卤素依赖性可通过LUMO能级的关键位置以及分子间转移来解释，分子间转移会根据堆叠的几何形状而敏感地变化。特别地，取决于沿着分子长轴的滑移距离，空穴和电子转移表现出不同的周期性，这与电子传输性质的出现有关。
• Dibromoisobenzofuran as a Formal Equivalent of Didehydroisobenzofuran: Reactive Platform for Expeditious Assembly of Polycycles
  作者：Hiroshi Haneda、Shohei Eda、Masato Aratani、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1021/ol4032792

  日期：2014.1.3

  Two-directional annulation of dibromoisobenzofuran, a formal equivalent to didehydroisobenzofuran, was developed. Importantly, selective bromine lithium exchange allows the tandem generation of benzynes and dual cycloadditions with two different arynophiles. Also described is the application to the synthesis of a substituted pentacene.
• Didehydroisobenzofuran: A New Reactive Intermediate for Construction of Isoacenofuran
  作者：Suguru Matsuoka、Sunna Jung、Kaoru Miyakawa、Yu Chuda、Ryo Sugimoto、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1002/chem.201804655

  日期：2018.12.17

  didehydroisobenzofuran, a new heteroaryne species, was developed by bromine/lithium exchange of the dibromoisobenzofuran. The reactive intermediate, thus generated, was trapped by appropriate arynophile to give the [2+2], [2+3], and [2+4] cycloadducts, respectively. Moreover, the reaction could be applied to the syntheses of isoanthracenofurans (anthra[2,3‐c]furans), a new class of heteroacenes, with

  通过二溴异苯并呋喃的溴/锂交换，开发了一种新型杂芳烃二氢异苯并呋喃的有效生成方法。如此产生的反应性中间体被适当的亲嗜嗜碱剂捕获，分别得到[2 + 2]，[2 + 3]和[2 + 4]环加合物。此外，该反应可以应用于异蒽酮（蒽[2,3- c ]呋喃）的合成，这是一类新的杂芳烃，具有与相应甲cen烯（蒽[2,3- b ]呋喃）等电的电子结构。