(10-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)methanone | 73129-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (10-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 9-Benzoyl-10-methylphenanthren；(10-Methylphenanthren-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 73129-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: JNUYPXNEZTZNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (10-methylphenanthren-9-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n

文献信息

• Iron-catalyzed tandem carbon–carbon/carbon–oxygen bond formation/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols: a new approach to the synthesis of substituted phenanthrenes
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.073

  日期：2015.1

  An iron-catalyzed efficient synthesis of substituted phenanthrenes through tandem intramolecular C–C/C–O bond formations/aromatization of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbinols is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to 9,10-substituted phenanthrene in good to excellent yields. The present strategy involves tandem Fe(OTf)3-catalyzed generation of benzylic carbocation

  据报道，铁通过分子内串联的C–C / C–O键形成/ 2'-炔基-联苯-2-甲醇的芳香化反应有效地合成了取代的菲。该方法提供了一种新颖，高效且直接的途径，可以很好地获得9,10取代的菲。目前的策略涉及串联Fe（OTf）3催化的苄基碳正离子化，炔烃的6- exo - dig环化，碳-氧键的形成以及一锅中的芳构化步骤。
• Synthesis of 9, <scp>10‐Phenanthrenes</scp> via Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed [4+2] Annulation of <scp>2‐Biphenylboronic</scp> Acids with Diazo Compounds
  作者：Miaomiao Tian、Lingyun Yang、Bingxian Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202200687

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed, transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds from β-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed, leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes. Notably, a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine, which was further verified

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。
• VIRIOT M.-L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 10, 324 / J. CHEM. RES. MIKROFICHE, 3686-3+
  作者：VIRIOT M.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。