ethyl 2-oxo-2-((2-sulfamoylphenyl)amino)acetate | 59794-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-((2-sulfamoylphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(oxalylamino)benzenesulfonamide；(2-sulfamoyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester；Acetic acid, [[2-(aminosulfonyl)phenyl]amino]oxo-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-2-(2-sulfamoylanilino)acetate
• CAS: 59794-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD26963273
• 分子量: 272.282
• InChiKey: QXCKIAFFUKHTRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-((2-sulfamoylphenyl)amino)acetate 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazine-3-carboxylic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2h-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480424
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-2-((2-sulfamoylphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]THIADIAZINE FUSIONNÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT DE LA FAMILLE DES MYST

  摘要：

  一种化合物的化学式（I）：抑制MYST家族中一个或多个KATs的活性，即TIP60、KAT6B、MOZ、HBO1和MOF。

  公开号：

  WO2019043139A1

文献信息

• 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxide P₂−P₃ Peptide Mimetic Aldehyde Calpain I Inhibitors
  作者：Gregory J. Wells、Ming Tao、Kurt A. Josef、Ron Bihovsky

  DOI：10.1021/jm010178b

  日期：2001.10.1

  A series of peptide mimetic aldehyde inhibitors of calpain I was prepared in which the P(2) and P(3) amino acids were replaced by substituted 3,4-dihydro-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxides. The effect of 2, 6, and 7-benzothiazine substituents and the P(1) amino acid was examined. Potency of these inhibitors, 15c-p, against human recombinant calpain I is particularly dependent upon the 2-substituent

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。
• High-Throughput Phenotypic Screening and Machine Learning Methods Enabled the Selection of Broad-Spectrum Low-Toxicity Antitrypanosomatidic Agents
  作者：Pasquale Linciano、Antonio Quotadamo、Rosaria Luciani、Matteo Santucci、Kimberley M. Zorn、Daniel H. Foil、Thomas R. Lane、Anabela Cordeiro da Silva、Nuno Santarem、Carolina B Moraes、Lucio Freitas-Junior、Ulrike Wittig、Wolfgang Mueller、Michele Tonelli、Stefania Ferrari、Alberto Venturelli、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Sean Ekins、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01322

  日期：2023.11.23

  approaches enabled the identification and synthesis of 44 compounds with broad-spectrum antiparasitic activity and minimal toxicity against Trypanosoma brucei, Leishmania Infantum, and Trypanosoma cruzi. In vitro studies confirmed the predictive models identified in compound 40 which emerged as a new lead, featured by an innovative N-(5-pyrimidinyl)benzenesulfonamide scaffold and promising low micromolar

  通过对属于内部行业数据库 Ty-Box 的 456 种化合物进行的高通量表型筛选程序，鉴定出了对锥虫、利什曼原虫和结核分枝杆菌具有活性的广谱抗感染化疗药物。使用机器学习方法进行化合物表征，能够识别和合成 44 种化合物，这些化合物对布氏锥虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫具有广谱抗寄生虫活性和最小毒性。体外研究证实了化合物40中确定的预测模型，该化合物是一种新的先导化合物，具有创新的N- (5-嘧啶基)苯磺酰胺支架，有望对两种寄生虫具有低微摩尔活性和低毒性。鉴于对 Ty-Box 库的化合物进行的各种高通量筛选测定所产生的数据量和复杂性，化学信息学和机器学习工具能够选择适合进一步评估其生物和毒理学活性的化合物，并辅助在决策过程中对已确定的先导进行设计和优化。
• Synthesis of 2h- 1,2,4- benzothiadiazine- 3-carboxylic acid 1,1-dioxide derivatives from 2-sulfamoyloxanilic acid esters
  作者：P. A. Petyunin、G. P. Petyunin、I. I. Bondarchuk、T. A. Kolesnikova

  DOI：10.1007/bf00510105

  日期：1976.8
• Synthesis and pharmacological activity of N-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl)-4H-1,2,4-benzothiadiazine-3-carboxamides 1,1-dioxides on rat uterus, rat aorta and rat pancreatic β-cells
  作者：Smail Khelili、Nadjib Kihal、Mohamed Yekhlef、Pascal de Tullio、Philippe Lebrun、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.011

  日期：2012.8

  N-(2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl)-4H-1,2,4-benzothiadiazine-3-carboxamides 1,1-dioxides were prepared and evaluated on rat uterus, rat aortic rings and rat pancreatic beta-cells. Pharmacological studies conducted on rat uterus indicated that several of these original hybrid compounds displayed a strong myorelaxant activity. The most active compounds hold a bromine atom at the 6-position of the dihydrobenzopyran ring. Moreover, the compounds failed to display a marked inhibitory effect on insulin secretion and vascular myogenic activity. These features suggest that the 6-bromo compounds could be relatively selective towards the uterine smooth muscle. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• CHERNYX V. P.; GRIDASOV V. I.; PETYUNIN P. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 4, 479-483
  作者：CHERNYX V. P.、 GRIDASOV V. I.、 PETYUNIN P. A.

  DOI：——

  日期：——