phenyl(pyren-1-yl)sulfide | 34034-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: phenyl(pyren-1-yl)sulfide
• 英文别名: (1-dihydropyren-3-yl)phenylsulfane；Phenyl-pyren-1-yl-sulfid；phenyl 1-pyrenyl sulfide；1-Phenylsulfanylpyrene
• CAS: 34034-20-3
• 化学式: C₂₂H₁₄S
• 分子量: 310.419
• InChiKey: QMKXYMHNAGNKTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyren-1-yl)sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到phenyl 1-pyrenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为荧光化学传感器的响应元件

  摘要：

  亚砜被证明是荧光化学传感器开发的可行报告组。亚砜附加荧光团的金属配位抑制亚砜的激发态锥体反转，导致荧光发射增强。这种新的结构基序允许构建不需要氮配位作为信号传递过程的一部分的荧光化学传感器，该传感器对亲氧金属离子具有一系列选择性和亲和力，并且可以在水中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja407099a
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 phenyl(pyren-1-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为荧光化学传感器的响应元件

  摘要：

  亚砜被证明是荧光化学传感器开发的可行报告组。亚砜附加荧光团的金属配位抑制亚砜的激发态锥体反转，导致荧光发射增强。这种新的结构基序允许构建不需要氮配位作为信号传递过程的一部分的荧光化学传感器，该传感器对亲氧金属离子具有一系列选择性和亲和力，并且可以在水中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja407099a

文献信息

• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。
• Metal-free C–H thioarylation of arenes using sulfoxides: a direct, general diaryl sulfide synthesis
  作者：José A. Fernández-Salas、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07627k

  日期：——

  Metal-free C-H thioarylation of arenes and heteroarenes using methyl sulfoxides constitutes a general metal-free protocol for the synthesis of high value diaryl sulfides. The coupling of arenes and heteroarenes with...

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联
• On the Origins of Nonradiative Excited State Relaxation in Aryl Sulfoxides Relevant to Fluorescent Chemosensing
  作者：Rahul S. Kathayat、Lijun Yang、Tosaporn Sattasathuchana、Laura Zoppi、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jacs.6b00572

  日期：2016.12.14

  unrecognized charge transfer excited state, leading to fluorescence enhancement. This charge transfer state derives from the initially formed locally excited state followed by intramolecular charge transfer to form a sulfoxide radical cation/aryl radical anion pair. With the aid of computational studies, we map out ground and excited state potential energy surface details for aryl sulfoxides, and conclude

  我们在此提供了芳基亚砜激发态过程的机械分析，其灵感来自我们最近关于基于芳基亚砜的荧光化学传感器的报告。在化学传感器开发中使用芳基亚砜作为报告元素与以前的方法有很大的不同，因此需要更仔细地检查。我们证明金属离子结合通过阻止以前无法识别的电荷转移激发态的形成来抑制非辐射激发态衰减，从而导致荧光增强。这种电荷转移状态源自最初形成的局部激发态，然后是分子内电荷转移以形成亚砜自由基阳离子/芳基自由基阴离子对。借助计算研究，我们绘制了芳基亚砜的基态和激发态势能表面细节，并得出结论，荧光增强几乎完全是激发态效应的结果。这项工作扩展了先前的提议，即激发态锥体反转是芳基亚砜的主要非辐射衰变途径。我们表明金字塔倒置确实是相关的，但还必须存在额外的和占主导地位的非辐射途径。这些结论对下一代基于亚砜的荧光化学传感器的设计具有影响。
• Malashikhin, Sergey; Finney, Nathaniel S., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12846 - 12847
  作者：Malashikhin, Sergey、Finney, Nathaniel S.

  DOI：——

  日期：——