[(Z)-4-[[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-benzylamino]but-2-enyl] acetate | 201045-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-4-[[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-benzylamino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 201045-71-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: UMFWKJPOUGYZDH-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-[[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-benzylamino]but-2-enyl] acetate 在 palladium diacetate sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(9aS,3aS)-9a-benzenesulfonyl-2-benzyl-4-methylene-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的拟多米诺环化：易于进入缩聚吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  研发了一种新型的I型钯催化的拟多米诺法，其中单个基于Pd的催化系统按时间顺序不同的顺序促进了两个机械无关的顺序催化循环。合适的前体依次进行烯丙基烷基化和Heck偶联，得到缩合的吡咯烷酮衍生物。取决于起始前体，可以获得分子内/分子间或双分子内过程。烯丙基烷基化过程总是非常顺利地进行。另一方面，当该过程为分子间过程时，或当分子内过程产生具有三个连接至共同碳原子的稠合键的缩聚结构时，Heck偶联变得相当困难。在这种困难的情况下，使用Herrmann-Beller磷酸四环磷酰胺可催化偶联。这项研究还表明，Herrmann-Beller磷酰四氢萘环可以催化烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00621-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(Z)-4-[[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-benzylamino]but-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的分子内烯丙基化为Pyrrolidin-2-ones（1）。

  摘要：

  已开发出新颖的钯（0）催化环化为3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。新方法依赖于稳定生成的乙酰胺烯酸根阴离子和由氮原子适当束缚的π-烯丙基-钯附件。已针对甲氧基羰基稳定的模型反应[（Z）-2-> 3]优化了反应条件，然后将其应用于其他底物。已显示范围广泛的乙酰胺阴离子稳定剂可实现所需的分子内CC键形成（MeO（2）C，MeCO，NC，（EtO）（2）PO，PhSO（2））。环化仅产生5-exo-trig闭环，从而得到γ-内酰胺。所有的环化反应都给出了相应的3，4-二取代的吡咯烷基-2-酮，具有总的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo971849+

文献信息

• Surprisingly Mild “Enolate-Counterion-Free” Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylations
  作者：David Madec、Guillaume Prestat、Elisabetta Martini、Peter Fristrup、Giovanni Poli、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1021/ol047548l

  日期：2005.3.1

  Palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylations of unsaturated EWG-activated amides can take place under phase-transfer conditions or in the presence of a crown ether. These new reaction conditions are milder and higher yielding than those previously reported. A rationalization for such an unexpected result is put forth and validated by DFT-B3LYP calculations. The results suggest cyclization via a counterion-free (E)-enolate TS.