1,1-diphenyl-1,2-butadiene | 30979-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1,2-butadiene
• CAS: 30979-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: GOENKMGFLKRMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-1,2-butadiene 、 间二甲苯 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-iodo-1-methyl-3,3-diphenyl-allyl)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的碘芳基化反应：分子间和分子内过程

  摘要：

  狡猾的碘配基！碘鎓促进的与艾伦的反应首次实现了芳烃的直接2-碘代烯丙基化（参见方案）。分子间和分子内的例子均已报道。

  DOI：

  10.1002/chem.200901663
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-diphenyl-3-methylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  具有六元环的化合物的构象效应-VIII：丙二烯以及2-烷基-1,3-二恶烷和-dioxolanes中烷基的优选取向

  摘要：

  由自旋-自旋偶合质子的自旋-自旋偶合常数对温度的依赖性确定了1-烷基-3,3-二苯基丙烯以及2-烷基-1,3-二恶烷和-二氧戊环中乙基和异丙基的优选取向。在丙二烯中，甲基而不是氢原子会覆盖双键，但是在环状缩醛中，甲基和氧原子之间的偏斜相互作用在优选的构型中被最小化。结论是简单的酮和醛中的构象偏好主要取决于双键而不是羰基的氧原子的电负性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98146-3

文献信息

• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• Synthesis and Functionalization of Allenes by Direct Pd‐Catalyzed Organolithium Cross‐Coupling
  作者：Jaime Mateos‐Gil、Anirban Mondal、Marta Castiñeira Reis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201913132

  日期：2020.5.11

  A palladium-catalyzed cross-coupling between in situ generated allenyl/propargyl-lithium species and aryl bromides to yield highly functionalized allenes is reported. The direct and selective formation of allenic products preventing the corresponding isomeric propargylic product is accomplished by the choice of SPhos or XPhos based Pd catalysts. The methodology avoids the prior transmetalation to other

  据报道，钯催化的原位生成的烯丙基/炔丙基-锂物质与芳基溴化物之间的交叉偶联可产生高度官能化的烯。通过选择基于SPhos或XPhos的Pd催化剂，可以实现防止相应异构丙炔产物的烯丙基产物的直接和选择性形成。该方法避免了先前的向其他过渡金属的金属转移或避免了需要对具有离去基团的底物进行预官能化的反向方法，从而获得了一种快速有效的合成三取代和四取代的烯基的方法。关于机理的实验和理论研究表明，该丙二烯形成中催化剂的选择性控制。
• Conformational effects in compounds with six-membered rings—VIII
  作者：F.G. Riddell、M.J.T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98146-3

  日期：1971.1

  preferred orientations of ethyl and isopropyl groups in 1-alkyl-3,3-diphenylallenes and in 2-alkyl-1,3-dioxanes and -dioxolanes have been determined from the temperature dependence of the spin-spin coupling constants for appropriate vicinal protons. In the allenes a methyl group rather than a hydrogen atom eclipses a double bond but in the cyclic acetals skew interactions between methyl groups and oxygen

  由自旋-自旋偶合质子的自旋-自旋偶合常数对温度的依赖性确定了1-烷基-3,3-二苯基丙烯以及2-烷基-1,3-二恶烷和-二氧戊环中乙基和异丙基的优选取向。在丙二烯中，甲基而不是氢原子会覆盖双键，但是在环状缩醛中，甲基和氧原子之间的偏斜相互作用在优选的构型中被最小化。结论是简单的酮和醛中的构象偏好主要取决于双键而不是羰基的氧原子的电负性。
• Chemistry of singlet oxygen. Dye-sensitized photooxygenation of arylallenes
  作者：Ihsan Erden、Tomas R. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85981-x

  日期：1991.4

  1-Arylallenes react with singlet oxygen via 1,2-and 1,4-cycloaddition modes giving rise to three types of carbonyl fragments. 1,1-Diphenyl- and 1-methyl-1-phenylallenes react predominantly by the 1,4-mode. Plausible mechanisms are discussed for the formation of the observed products.

  1-芳基烯通过1，2-和1，4-环加成模式与单线态氧反应，生成三种类型的羰基片段。1,1-二苯基-和1-甲基-1-苯基亚烷基主要通过1,4-模式反应。讨论了形成观察产物的合理机制。
• AlBr₃-Mediated Tandem Cyclization–Carboxylation of Allenylbenzenes with CO₂ in the Presence of Pyridines
  作者：Shinya Tanaka、Masafumi Chiba、Yuki Saito、Takaya Yamamoto、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1246/bcsj.20160410

  日期：2017.4.15

  Indene-2-carboxylic acids are prepared from allenylbenzenes and CO2 by an AlBr3-mediated tandem reaction consisting of intramolecular Friedel–Crafts alkylation of allenylbenzenes and subsequent car...

  茚-2-羧酸是由丙二烯基苯和二氧化碳通过AlBr3介导的串联反应制备的，该反应包括丙二烯基苯的分子内Friedel-Crafts烷基化和随后的汽车...