1-(phenylthio)-1-octene | 69036-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-1-octene
• 英文别名: 1-octenyl phenyl sulfide；1-(phenylthio)octene；1-(phenylthio)oct-1-ene；1-octen-1-yl phenyl sulfide；Oct-1-enylsulfanylbenzene；oct-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 69036-39-1
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: WGYABCJMCFQFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-octene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)_S-(E)-1-(phenylsulfinyl)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍（0）亚磷酸三乙酯配合物催化（E）-烯基卤化物的立体识别转化为硫化物

  摘要：

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.001
• 作为产物：
  描述：

  O-<1,1-bis(phenylthio)methylheptyl> S-methyl dithiocarbonate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-(phenylthio)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Facile reduction of dithiocarbonates with n-Bu3SnH-Et3B. Easy access to hydrocarbons from secondary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82283-2

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• One-pot dialkylation of allylphenylsulfide induced by aminoalkoxides-activated NaNH2. Application to the synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00481-0

  日期：1999.7

  aminoalkoxides, leading to new superbases, induced an efficient one-pot dialkylation of allylphenylsulfide. The regioselectivity of the reaction (α,α′ vs α,γ) was found as strongly dependent on the nature of the alkyl halide. As an application, α,γ dialkylated products were efficiently converted into the corresponding unsymmetrical ketones.

  结果表明，氨基醇钠对NaNH 2的活化导致了新的超碱，从而诱导了烯丙基苯硫醚的有效一锅二烷基化。发现反应的区域选择性（α，α'对α，γ）强烈依赖于卤代烷的性质。作为应用，α，γ二烷基化产物被有效地转化为相应的不对称酮。
• Platinum-catalyzed highly selective thiocarbonylation of acetylenes with thiols and carbon monoxide
  作者：Jun-ichi Kawakami、Masanori Mihara、Ikuyo Kamiya、Mitsuhiro Takeba、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00485-x

  日期：2003.5

  A novel carbonylative addition of thiols (RSH) to terminal acetylenes (R′–CCH) takes place successfully in the presence of platinum catalysts under the pressure of carbon monoxide, providing α,β-unsaturated thioesters (R′–C(C(O)SR)CH2) in good yields regioselectively. This ‘hydrothiocarbonylation’ reaction of acetylenes may include the formation of the platinum sulfide complex as key species.

  在一氧化碳的压力下，在铂催化剂存在下，硫醇（RSH）向末端乙炔（R'–CCH）的新型羰基加成反应成功进行，从而得到α，β-不饱和硫酯（R'–C（C （O）SR）CH 2）以良好的收率区域选择性。乙炔的“氢硫羰基化”反应可能包括形成硫化铂配合物作为关键物质。
• A new oxapalladacycle generated via ortho C–H activation of phenylphosphinic acid: an efficient catalyst for Markovnikov-type additions of E–H bonds to alkynes
  作者：Qing Xu、Ruwei Shen、Yutaka Ono、Ritsuko Nagahata、Shigeru Shimada、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c0cc03436c

  日期：——

  A new oxapalladacycle 3 can be conveniently prepared via direct ortho palladation of diphenylphosphinic acid with palladium acetate. Catalysts derived from 3 can efficiently catalyze Markovnikov-type additions of E–H bonds (P(O)–H, S–H and spC–H) to alkynesvia a unique catalytic cycle.

  一种新的氧钯环3可以通过将二苯膦酸与乙酸钯直接进行邻位钯化便捷地制备。由3衍生的催化剂能够高效催化E–H键（P(O)–H、S–H和spC–H）向炔烃的马克尼科夫型加成反应，且具有独特的催化循环。
• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.