7-(2-bromobenzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one | 275358-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(2-bromobenzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: 7-(2-Bromobenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；7-[(2-bromophenyl)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 275358-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: BNFWYSOPXQNZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromobenzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium pentanolate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2-aminomethyl-trans-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroanthracen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 2-溴溴苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到7-(2-bromobenzyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction
  作者：Klemens Högenauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol015813m

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] A new type of palladium-catalyzed redox reaction is described, forming enones from 2-(2-bromobenzyl)-ketones with an overall loss of HBr. The scope and limitations of the reaction are demonstrated by a series of cyclic and acyclic substrates. The mechanism most probably involves the formation of an intramolecular arylpalladium enolate and is related to the oxidation of silyl enol

  [反应：见正文]描述了一种新型的钯催化的氧化还原反应，该反应由2-（2-溴苄基）酮形成烯酮，而HBr总体损失。反应的范围和局限性由一系列环状和非环状底物证明。该机制最可能涉及分子内芳基钯烯醇化物的形成，并且与甲硅烷基烯醇醚与乙酸钯的氧化有关。
• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled α-Arylation of Trimethylsilyl Enol Ethers with Aryl Halides
  作者：Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol062093g

  日期：2006.12.1

  Inter- and intramolecular arylations of trimethylsilyl enol ethers with aryl halides are accomplished regiospecifically in the presence of a palladium catalyst and tributyltin fluoride in refluxing benzene or toluene. The optimal catalyst system called for the use of Pd2(dba)3 and tri-tert-butylphosphine in ca. 1:2 ratio. Aryl iodides, bromides, and chlorides are all effective arylation partners in

  三甲基硅基烯醇醚与芳基卤的分子间和分子内芳基化反应是在钯催化剂和氟化三丁基锡存在下，在回流苯或甲苯中完成的。最佳催化剂体系需要使用 Pd2(dba)3 和三叔丁基膦。1：2的比例。芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物都是该反应中有效的芳基化伙伴。[反应：见正文]
• Dérivés spiroimidazoliniques et leur utilisation comme antagonistes alpha2-adrénergiques et bloqueurs de la recapture de monoamines
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1010694A2

  公开（公告）日：2000-06-21

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle : A représente un noyau benzénique éventuellement substitué, B représente un cycle imidazolinique de formule (Ia) ou (Ib) : Médicaments

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： A 代表任选取代的苯环、 B 代表式 (Ia) 或 (Ib) 的咪唑啉环： 医药产品
• US6172097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06172097B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——