4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 14353-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-Hydroxy-2,4,5-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon；4-hydroxy-2,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 14353-72-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YCELIWZZTVFHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 、 乙烯基溴化镁 生成 (4R,5R,6R)-4-Hydroxy-3,4,6-trimethyl-5-vinyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的亲核加成。控制亲核试剂对 4-氧化烯酮的位点和面攻击

  摘要：

  Les auteurs ont Demontre qu'un haut degre de regioselectivite et destereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les addeds 亲核试剂

  DOI：

  10.1021/ja00219a079
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲酚 在 二氯甲烷 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-hydroxy-2,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chambers et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1804,1807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。
• Selective oxidation of pseudocumene and 2-methylnaphthalene with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by γ-Keggin divanadium-substituted polyoxotungstate
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasiliy Yu. Evtushok、Gennadii M. Maksimov、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.020

  日期：2015.9

  of a γ-Keggin divanadium-substituted phosphotungstate, (Bu4N)4[γ-PW10O38V2(μ-O)(μ-OH)], has been evaluated in the selective oxidation of 1,2,4-trimethylbenzene (pseudocumene, PC) and 2-methylnaphthalene with the green oxidant, 35% aqueous hydrogen peroxide. Under conditions of H2O2 deficiency ([PC]/[H2O2] = 17–22), PC oxidation proceeded with unusually high chemo- and regioselectivity, producing exclusively

  一个γ-的Keggin二钒取代的磷钨酸盐的催化性能，（BU 4 N）4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-O）（μ-OH）]，已经在1选择氧化评价2,4-三甲基苯（拟枯烯，PC）和2-甲基萘与绿色氧化剂，35％的过氧化氢水溶液。在H 2 O 2缺乏（[PC] / [H 2 O 2] = 17–22），PC氧化以异常高的化学选择性和区域选择性进行，仅生成摩尔比为7.3的2,4,5-三甲基苯酚（2,4,5-TMP）和2,3,5-TMP / 1，基于氧化剂的产率为73％。发现了痕量的异美2,3,6-三甲基苯酚。在过量的H 2 O 2（[H 2 O 2 ] / [PC] = 8）的条件下，形成2,3,5-三甲基-1,4-苯醌（TMBQ，维生素E关键中间体），在41％的选择性下41％的底物转化率。在2-甲基萘的氧化中也发现非典型区域选择性，该氧化主要产生6-甲基-1,4-萘醌（6-MNQ），而
• Bamberger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2033
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Blangey, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1626
  作者：Bamberger、Blangey

  DOI：——

  日期：——
• Molecular aggregation and its applicability to synthesis. The Diels-Alder reaction
  作者：Tambra Dunams、William Hoekstra、Michael Pentaleri、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82104-8

  日期：1988.1

表征谱图