苯海索杂质9 | 136779-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯海索杂质9
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenyl-2-propene
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1-phenyl-2-propen-1-ol；1-cyclohexyl-1-phenyl-allyl alcohol；1-Cyclohexyl-1-phenyl-allylalkohol；1-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 136779-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BUKICOWOPLDFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯海索杂质9 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-2,3-oxirane
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 苯海索杂质9
  参考文献：
  名称：

  Phenylcyclohexylcarbinols with Antispasmodic Activity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01586a049

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Oxidative alkylation of alkenes with carbonyl compounds through concomitant 1,2-aryl migration by photoredox catalysis
  作者：Zhaowei Lin、Maojian Lu、Boyi Liu、Jing Gao、Mingqiang Huang、Zhenhong Gan、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d0nj03733h

  日期：——

  Visible-light-enabled oxidative radical 1,2-alkylarylation of α-aryl allylic alcohols with carbonyl compounds has been established under mild conditions. An efficient and convenient protocol for the construction of a variety of 1,5-dicarbonyl compounds was realized in the presence of organic fluorophore 4CzIPN, hypervalent iodine(III) reagent, and visible light irradiation. An obvious kinetic isotope

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Alkylation of Unactivated Alkenes with Dimethyl Sulfoxide through Concomitant 1,2-Aryl Migration
  作者：Maojian Lu、Honggui Qin、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Wen Weng、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03340

  日期：2018.12.7

  of dimethyl sulfoxide has been developed. This study realizes a new, conceptually novel technology for convenient construction of a variety of α-aryl-γ-methylsulfinyl ketones in good-to-excellent yields with the synergistic interactions of visible light irradiation, organic fluorophores 4CzIPN, and hypervalent iodine(III) reagent under transition-metal free conditions. A remarkable kinetic isotope effect

  已开发出具有二甲基亚砜的α-C（sp 3）-H键的未活化烯烃的无金属氧化基团的1,2-烷基芳基化反应。这项研究实现了一种概念上新颖的新技术，该技术可方便地以良好至优异的产率构建各种α-芳基-γ-甲基亚磺酰基酮，并且具有可见光照射，有机荧光团4CzIPN和高价碘（III）的协同相互作用。试剂在无过渡金属的条件下使用。观察到了显着的动力学同位素效应，这有助于深入了解反应的机理。
• Carboxylate-directed C–H allylation with allyl alcohols or ethers
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zhiyong Hu、A. Stefania Trita、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c8sc01741g

  日期：——

  A [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst activates allyl alcohols and ethers for the regioselective ortho-C–H allylation of aromatic and heteroaromatic carboxylates. The reaction is orthogonal to most C–H functionalisations with allyl alcohols in that allyl arenes rather than carbonyl compounds are obtained. A wide range of substrates are thus smoothly transformed to allylarenes at 50 °C in phosphate-buffered

  [Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2催化剂可活化烯丙醇和醚，用于芳族和杂芳族羧酸酯的区域选择性邻位-C-H烯丙基化。该反应与用烯丙醇进行的大多数C–H官能化正交，因为可得到烯丙基芳烃而不是羰基化合物。因此，在磷酸盐缓冲的2,2,2-三氯乙醇中，各种各样的底物可在50°C的条件下平稳转化为烯丙基芳烃。反应概念结合了丰富的试剂和导向基团的使用，以一种可持续的，废物最少的方法形成C-C键。
• Photocatalytic Radical Aroylation of Unactivated Alkenes: Pathway to β-Functionalized 1,4-, 1,6-, and 1,7-Diketones
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Wang Yao、Eric V. Patterson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acscatal.9b03570

  日期：2019.11.1

  the distal-group migration, and synthesis of carbocycles and heterocycles from the diketones are also described. Mechanistic studies suggest a reaction pathway involving a photocatalytic radical aroylation of unactivated alkenes followed by a distal-group migration, oxidation, and deprotonation to afford the desired diketones.

  我们报告了在室温下从芳酰氯和未活化烯烃合成β-官能化不对称1,4-，1,6-和1,7-二酮的光催化策略的发展。温和的反应条件不仅可以耐受各种官能团和结构部分，而且还可以迁移各种远端基团，包括（杂）芳烃，腈，醛，肟衍生物和烯烃。还描述了手性转移的效率，控制远端基团迁移的因素以及由二酮合成碳环和杂环的过程。机理研究表明，反应途径涉及未活化烯烃的光催化自由基芳基化，然后进行远端基团迁移，氧化和去质子化，从而得到所需的二酮。