5,10-dihydro-4H-thieno[3,2-a]carbazole | 315677-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydro-4H-thieno[3,2-a]carbazole
• 英文别名: 5,10-Dihydro-4H-thieno[3,2-a]carbazol；5,10-dihydro-4H-thieno[3,2-a]carbazole
• CAS: 315677-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: NLIYZLHLRSMBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dihydro-4H-thieno[3,2-a]carbazole 在 四氯苯醌 、 xylene 作用下， 生成 10H-thieno<3,2-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  CARCINOGENIC DERIVATIVES OF CARBAZOLE. II. ISOSTERIC COMPOUNDS OF CARBAZOLE CONTAINING A THIOPHENE NUCLEUS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a013
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 偶氮苯 在 4,4'-联吡啶 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到5,10-dihydro-4H-thieno[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用4,4'-联吡啶作为有机催化剂由双（新戊基糖基）二硼直接从偶氮芳烃和酮合成吲哚

  摘要：

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02661

文献信息

• Behavior of Oxotetrahydrobenzo[b]- and [c]thiophenes and Their a-Hydroxymethylene Derivatives in the Fischer Indole Synthesis
  作者：Gilbert Kirsch、Laurent Martarello、Delphine Joseph

  DOI：10.3987/com-95-7270

  日期：——
• Direct Synthesis of Indoles from Azoarenes and Ketones with Bis(neopentylglycolato)diboron Using 4,4′-Bipyridyl as an Organocatalyst
  作者：Luis C. Misal Castro、Ibrahim Sultan、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02661

  日期：2021.2.19

  2-diarylhydrazines, which rearranged to the corresponding indoles via the Fischer indole mechanism. This organocatalytic system was applied to diverse alkyl cyclic ketones, dialkyl, and alkyl/aryl ketones, including heteroatoms. Methyl alkyl ketones gave the corresponding 2-methyl-3-substituted indoles in a regioselective manner. This protocol allowed us to expand the preparation of indoles having high compatibility

  通过在中性反应条件下，在催化量为4,4'-联吡啶的酮和双（新戊基糖基乙酸）二硼（B 2 nep 2）存在下还原偶氮芳烃，制备多官能化的吲哚衍生物。其中，4,4'-联吡啶为有机催化剂来激活B的B-B键2的棉结2和形成ñ，ñ '-diboryl -1,2- diarylhydrazines关键中间体。N，N'-二硼烷基-1,2-二芳基肼与酮的进一步反应得到N-乙烯基-1,2-二芳基肼，它们通过菲歇尔吲哚机理重排成相应的吲哚。该有机催化体系应用于各种烷基环酮，二烷基和烷基/芳基酮，包括杂原子。甲基烷基酮以区域选择性方式得到相应的2-甲基-3-取代的吲哚。该方案使我们能够扩展具有高相容性的吲哚的制备，所述吲哚不仅与给电子和吸电子基团而且与N-和O-保护官能团具有高相容性。
• CARCINOGENIC DERIVATIVES OF CARBAZOLE. II. ISOSTERIC COMPOUNDS OF CARBAZOLE CONTAINING A THIOPHENE NUCLEUS¹
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、NG. HOAN、NG. H. KHÔI、NG. D. XUONG

  DOI：10.1021/jo01157a013

  日期：1949.9