1-(4-甲氧基苄基)-2,4-二甲基苯 | 811784-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 811784-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: VINBEKQZAXWGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 1-(4-甲氧基苄基)-2,4-二甲基苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-((2,4-dimethylphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3-二羰基化合物与芳基甲烷的双交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经开发出铁催化的芳基甲烷中的甲基与1,3-二羰基化合物的串联交叉脱氢偶联反应。该反应在一锅方案中提供了一个新的C（sp 3）–C（sp 2）键和一个新的C（sp 3）–C（sp 3）键。进一步的研究表明，该反应可能始于弗里德尔-克来福特型反应（交叉脱氢芳基化），然后在温和的氧化条件下与活化的亚甲基交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/ol503556x
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-甲氧基苄基)-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  的过渡不含金属的多米诺顺序合成（ë）-stilbenes，联芳基甲烷和使用的Et联芳基醚2的AlCl作为路易斯酸†

  摘要：

  首次开发了无过渡金属的多米诺法，以中等至良好的程​​度分别由取代的α，β-不饱和酮，苄基丙酮和苯甲醚合成（E）-对苯二甲酸酯，联芳基甲烷和联芳基醚。在室温下使用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）作为路易斯酸。

  DOI：

  10.1039/c3ra42955e

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Transition-Metal-Free Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction of Benzyl Halides and Boronic Acids via 1,2-Metalate Shift
  作者：Zhiqi He、Feifei Song、Huan Sun、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b00380

  日期：2018.2.21

  acids. Various diaryl methane analogues can be prepared, including those with complex and biologically active motifs. The reactions proceed under transition-metal-free conditions, and C(sp2) halides, including aryl bromides and iodides, are unaffected. The orthogonal chemoselectivity is demonstrated in the streamlined synthesis of highly functionalized diaryl methane scaffolds using multi-halogenated substrates

  有机硼化合物与亲电子试剂的交叉偶联（Suzuki-Miyaura 反应）极大地促进了 CC 键的形成，并在药物化学中受到了广泛好评。在过去的 50 年中，过渡金属在这一重要转变的整个催化循环中发挥了核心作用。在这个过程中，多个碳卤键之间的化学选择性是一个共同的挑战。特别是，由于不利的过渡态和键强度，将过渡金属选择性氧化加成到烷基卤化物而不是芳基卤化物是困难的。我们描述了一种新方法，该方法使用单一有机硫化物催化剂通过两性离子硼“ate”中间体激活 C(sp3) 卤化物和芳基硼​​酸。这种“吃”的物种经历了 1，使用苄基氯和芳基硼酸进行 2-金属盐转移以提供 Suzuki 偶联产物。可以制备各种二芳基甲烷类似物，包括具有复杂和生物活性基序的那些。反应在无过渡金属的条件下进行，C(sp2) 卤化物，包括芳基溴化物和碘化物，不受影响。正交化学选择性在使用多卤化底物的高度官能化二芳基甲烷支架的流线型
• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• Electrophilic Alkylations in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Matthias Hofmann、Nathalie Hampel、Tanja Kanzian、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200460812

  日期：2004.10.11