二苯甲酮-2,3,4,5,6-d5 | 2694-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲酮-2,3,4,5,6-d5
• 中文别名: 二苯甲酮-2,3,4,5,6-D5
• 英文名称: 2,3,4,5,6-Pentadeuteriobenzophenon
• 英文别名: benzophenone-d5；benzophenone-2,3,4,5,6-d5；Benzophenon-d(5)；(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 2694-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 187.182
• InChiKey: RWCCWEUUXYIKHB-DYVTXVBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C(lit.)
• 沸点：
  305 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮-2,3,4,5,6-d5 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ebastine-d5 (fumarate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2H5]-ebastine fumarate and [2H5]-hydroxyebastine

  摘要：

  本研究描述了氘标记的依巴斯汀富马酸盐及其氘标记代谢物羟基依巴斯汀的合成。两个目标化合物的合成均使用了[2H5]-溴二苯甲烷作为氘标记试剂，该试剂在三步中事先合成。[2H5]-依巴斯汀在进一步的三步中合成，整体收率为27%；而[2H5]-羟基依巴斯汀在进一步的七步中合成，整体收率为13%。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1877
• 作为产物：
  描述：

  dl-benzhydrol-2,3,4,5,6-d5 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.08 g的产率得到二苯甲酮-2,3,4,5,6-d5
  参考文献：
  名称：

  铼催化α,β-不饱和羰基化合物插入C-H键的反应和机理研究

  摘要：

  铼络合物[ReBr(CO) 3 (thf)] 2 催化α,β-不饱和羰基化合物插入具有含氮导向基团的芳族化合物的CH键中。在该反应中，Re 2 (CO) 10 也可用作催化剂。当使用亚胺作为芳族底物时，顺序环化进行，并以良好至极好的产率获得茚衍生物。这种反应性与钌和铑配合物的反应性相反，钌和铑配合物通常用作不饱和分子插入 CH 键的催化剂。对反应机理的研究表明，铼催化剂促进了芳香族化合物的 CH 键活化，α,β-不饱和羰基化合物插入 Re-C 键，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1393

文献信息

• Nickel N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-coupling reaction of aryl aldehydes with organozinc reagents to produce aryl ketones
  作者：Cheng Jin、Lijun Gu、Minglong Yuan

  DOI：10.1039/c5cy00876j

  日期：——

  The transformation of aromatic aldehydes into aryl ketones by nickel-catalyzed cross-coupling has been developed. This transformation represents an efficient and attractive synthetic utilization of organozinc reagents. The reaction provides a mild, practical method toward the synthesis of aryl ketones which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经开发了通过镍催化的交叉偶联将芳族醛转化为芳基酮的方法。这种转化代表了有机锌试剂的有效和有吸引力的合成利用。该反应为芳基酮的合成提供了温和，实用的方法，芳基酮是有机合成中的通用中间体和结构单元。
• Reactions and Mechanistic Studies of Rhenium-Catalyzed Insertion of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds into a C–H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Kayo Okaguchi、Makoto Shouho、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/bcsj.81.1393

  日期：2008.11.15

  A rhenium complex, [ReBr(CO) 3 (thf)] 2 , catalyzes the insertion of α,β-unsaturated carbonyl compounds into a C-H bond of aromatic compounds having nitrogen-containing directing groups. In this reaction, Re 2 (CO) 10 can also be used as a catalyst. When imines are employed as the aromatic substrates, sequential cyclization proceeds and indene derivatives are obtained in good to excellent yields. This

  铼络合物[ReBr(CO) 3 (thf)] 2 催化α,β-不饱和羰基化合物插入具有含氮导向基团的芳族化合物的CH键中。在该反应中，Re 2 (CO) 10 也可用作催化剂。当使用亚胺作为芳族底物时，顺序环化进行，并以良好至极好的产率获得茚衍生物。这种反应性与钌和铑配合物的反应性相反，钌和铑配合物通常用作不饱和分子插入 CH 键的催化剂。对反应机理的研究表明，铼催化剂促进了芳香族化合物的 CH 键活化，α,β-不饱和羰基化合物插入 Re-C 键，
• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Redox-Divergent Hydrogen-Retentive or Hydrogen-Releasing Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines or Isoquinolines
  作者：Ke-Han He、Wei-Dong Zhang、Ming-Yu Yang、Kai-Li Tang、Mengnan Qu、You-Song Ding、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01091

  日期：2016.6.17

  A rare Ru-catalyzed highly selective synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines is accomplished via a redox-divergent hydrogen-retentive or hydrogen-releasing fashion. Notably, high cis-selectivity of 3,4-dihydroisoquinolines is achieved. Potential applications are shown by gram-scale reactions and very concise synthesis of N-containing polycyclic aromatic compounds. Primary mechanistic

  稀有的Ru催化的3,4-二氢异喹啉或异喹啉的高选择性合成是通过氧化还原发散的氢保持或氢释放方式完成的。值得注意的是，实现了3，4-二氢异喹啉的高顺式选择性。克级反应和非常简洁的含氮多环芳族化合物的合成显示了潜在的应用。初步的机理研究表明，主要途径的序列涉及Ru催化的C–H活化，炔烃插入和随后的6π电环化。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Directed C−H Amidation of Aromatic Ketones
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja108450m

  日期：2011.2.9

  Pd-catalyzed directed ortho C-H amidation of aromatic ketones with both sulfonamides and amides has been accomplished. The use of an electron-deficient Pd complex, Pd(OTf)(2), is crucial for the success of this transformation. Some key intermediates of the reaction, that is, the cyclopalladation complexes of ketones, have been characterized by X-ray crystallography. Experimental analysis of these palladacycles

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。