2,5-dihydroxybenzophenone phenylhydrazone | 198772-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydroxybenzophenone phenylhydrazone
• 英文别名: 2-(N-anilino-C-phenylcarbonimidoyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 198772-58-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: NJPPCOOYWVRVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxybenzophenone phenylhydrazone 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂-尼尼采斯库反应的第一个例子。杂环醌合成的新方法

  摘要：

  描述了氮杂-尼尼采斯库反应的第一个例子。氮杂胺-苯甲醛苯hydr与对-苯醌和氯苯醌的相互作用导致了5-羟基吲唑和吲唑醌的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01052-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 、 对苯醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.5%的产率得到2,5-dihydroxybenzophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  氮杂-尼尼采斯库反应的第一个例子。杂环醌合成的新方法

  摘要：

  描述了氮杂-尼尼采斯库反应的第一个例子。氮杂胺-苯甲醛苯hydr与对-苯醌和氯苯醌的相互作用导致了5-羟基吲唑和吲唑醌的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01052-1

文献信息

• The first example of aza-Nenitzescu reaction. A new approach to the heterocyclic quinones synthesis
  作者：Valeriya M. Lyubchanskaya、Lyudmila M. Alekseeva、Vladimir G. Granik

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01052-1

  日期：1997.11

  The first example of aza-Nenitzescu reaction is described. The interaction of azaenamine-benzaldehyde phenylhydrazone with p-benzoquinone and chlorobenzoquinone leads to a new synthesis of 5-hydroxyindazoles and indazole quinones.

  描述了氮杂-尼尼采斯库反应的第一个例子。氮杂胺-苯甲醛苯hydr与对-苯醌和氯苯醌的相互作用导致了5-羟基吲唑和吲唑醌的新合成。
• Pyrrolo[2,3-<i>e</i>]indazole as a novel chemotype for both influenza A virus and pneumococcal neuraminidase inhibitors
  作者：Anna Egorova、Martina Richter、Maria Khrenova、Elisabeth Dietrich、Andrey Tsedilin、Elena Kazakova、Alexander Lepioshkin、Birgit Jahn、Vladimir Chernyshev、Michaela Schmidtke、Vadim Makarov

  DOI：10.1039/d3ra02895j

  日期：——

  Influenza infections are often exacerbated by secondary bacterial infections, primarily caused by Streptococcus pneumoniae. Both respiratory pathogens have neuraminidases that support infection. Therefore, we hypothesized that dual inhibitors of viral and bacterial neuraminidases might be an advantageous strategy for treating seasonal and pandemic influenza pneumonia complicated by bacterial infections

  流感感染常常因继发细菌感染而加剧，继发细菌感染主要由肺炎链球菌引起。两种呼吸道病原体都具有支持感染的神经氨酸酶。因此，我们假设病毒和细菌神经氨酸酶的双重抑制剂可能是治疗细菌感染并发的季节性和大流行性流感肺炎的有利策略。通过筛选我们的内部化学库，我们发现了一种新的化学型，可能对进一步寻找抗流感小分子的活动感兴趣。我们对吡咯并[2,3- e ]吲唑空间的探索导致鉴定出两种命中化合物：6h和12。这些分子对 MDCK 细胞具有良好的耐受性，并抑制 H3N2 和 H1N1 甲型流感病毒株的复制。此外，这两种化合物都能抑制病毒和肺炎球菌神经氨酸酶，表明它们具有双重活性。鉴于其抗病毒活性，吡咯并[2,3- e ]吲唑已被确定为开发新型神经氨酸酶抑制剂的有前途的支架，该抑制剂对甲型流感病毒和肺炎链球菌具有活性。