[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 4-oxopentanoate | 127678-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 127678-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₉
• 分子量: 477.471
• InChiKey: MYEZYWSJFBYGEH-FCQGJPJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 [(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010

文献信息

• New potent mitomycin derivatives: synthesis and antitumor activity of 7,7-(ethylenedioxy)mitomycins
  作者：Yutaka Kanda、Hitoshi Arai、Tadashi Ashizawa、Makoto Morimoto、Masaji Kasai

  DOI：10.1021/jm00093a010

  日期：1992.7

  7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycins was synthesized and evaluated for antitumor and anticellular activities. These compounds were prepared by basic treatment of 7-methoxymitomycins with ethylene glycol, and were structurally novel mitomycin derivatives containing a masked quinone moiety. 5,6-Enol or 6-chloro derivatives of 6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycins were also prepared and the (allyloxy)carbonyl

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。