7-N,7'-N'-(1'',2''-dithiocanyl-3'',8''-dimethylenyl)bismitomycin C | 1319125-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-N,7'-N'-(1'',2''-dithiocanyl-3'',8''-dimethylenyl)bismitomycin C
• 英文别名: [(4S,6S,7R,8S)-11-[[8-[[[(4S,6S,7R,8S)-8-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-11-yl]amino]methyl]dithiocan-3-yl]methylamino]-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 1319125-83-1
• 化学式: C₃₈H₄₈N₈O₁₀S₂
• 分子量: 840.979
• InChiKey: ZTYLEIWIWSQHKU-CPPMIZPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-N,7'-N'-(1'',2''-dithiocanyl-3'',8''-dimethylenyl)bismitomycin C 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有八元环二硫键的丝裂霉素二聚体的合成及机理研究

  摘要：

  二聚体DNA烷基化剂引起了极大的兴趣，因为与它们的单体剂相比，预计这些化合物可提供至少两个反应位点，因此可产生更高水平的DNA链间交联（DNA ISC）加合物。我们报告了一种新型丝裂霉素二聚体7- N，7'- N '-（1“，2” -dithiocanyl-3“，8”-二甲烯基）bismitomycin C（8）的合成和机理研究，元环二硫化物。丝裂霉素需要事先激活（即转化为良好的亲电试剂）以进行DNA内含，因此8旨在进行容易的亲核激活并产生更高水平的DNA ISC。该功能的核心是8中的环状二硫键。预期适当的亲核试剂对二硫键的裂解将连续产生两个硫醇，这些硫醇可能通过分子内环化成奎宁环而触发二聚体中两个丝裂霉素环的活化。化合物8从丝裂霉素A（合成1）和所述关键中间体，环状二硫化物（11），与所述参考二醇丝裂霉素沿7- Ñ，7'- Ñ ' - （2“，7” -二羟基- 1“，8 ″辛烷二基）双丝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.020
• 作为产物：
  描述：

  3,8-bis(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-1,2-dithiocane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-N,7'-N'-(1'',2''-dithiocanyl-3'',8''-dimethylenyl)bismitomycin C
  参考文献：
  名称：

  含有八元环二硫键的丝裂霉素二聚体的合成及机理研究

  摘要：

  二聚体DNA烷基化剂引起了极大的兴趣，因为与它们的单体剂相比，预计这些化合物可提供至少两个反应位点，因此可产生更高水平的DNA链间交联（DNA ISC）加合物。我们报告了一种新型丝裂霉素二聚体7- N，7'- N '-（1“，2” -dithiocanyl-3“，8”-二甲烯基）bismitomycin C（8）的合成和机理研究，元环二硫化物。丝裂霉素需要事先激活（即转化为良好的亲电试剂）以进行DNA内含，因此8旨在进行容易的亲核激活并产生更高水平的DNA ISC。该功能的核心是8中的环状二硫键。预期适当的亲核试剂对二硫键的裂解将连续产生两个硫醇，这些硫醇可能通过分子内环化成奎宁环而触发二聚体中两个丝裂霉素环的活化。化合物8从丝裂霉素A（合成1）和所述关键中间体，环状二硫化物（11），与所述参考二醇丝裂霉素沿7- Ñ，7'- Ñ ' - （2“，7” -二羟基- 1“，8 ″辛烷二基）双丝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.020