(5S)-5-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 7210-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5-methyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one；(S)-(-)-4-Phenyl-4-methylbutan-4-olide；(-)-(S)-4-phenylpentan-4-olide；(S)-4-methyl-4-phenylbutan-4-olide；(5S)-5-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 7210-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JIJBMROEIDUWCW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-戊烯酸 在 C₁₀₀H₇₃F₁₄N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87 %的产率得到(5S)-5-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢内酯化

  摘要：

  尽管最近在催化不对称亲电试剂诱导的烯烃羧酸内酯化反应的发展方面取得了进展，但原型加氢内酯化长期以来一直是一个未解决且公认的挑战。在这里，我们报告了使用限制性亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 布朗斯台德酸催化剂实现催化不对称加氢内酯化。该方法操作简单、可扩展且与多种底物兼容。它的潜力通过倍半萜烯 (−)-boivinianin A 和 (+)-gossonorol 的简明合成得到展示。通过深入的物理化学和 DFT 分析，我们得出了该反应的机理和对映选择性的细微差别。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01404

文献信息

• Development of a Strategy for Linear-Selective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Ketones and Allenes for the Synthesis of Chiral γ-Hydroxyaldehyde Equivalents
  作者：Raphael K. Klake、Samantha L. Gargaro、Skyler L. Gentry、Sharon O. Elele、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02973

  日期：2019.10.4

  N-substituted allyl equivalents generated from a chiral allenamide. By choice of the appropriate ligand for the Cu-catalyst, high linear selectivity can be obtained with good diastereocontrol. This methodology allows access to chiral γ-hydroxyaldehyde equivalents that were applied in the synthesis of chiral γ-lactones and 2,5-disubstitued tetrahydrofurans.

  我们报道了利用手性烯丙酰胺产生的N-取代的烯丙基等价物对酮进行烯丙基化的立体选择性方法的发展。通过为Cu催化剂选择合适的配体，可以获得良好的非对映异构控制的高线性选择性。该方法允许获得手性γ-羟醛等效物，该手性γ-羟醛等效物用于合成手性γ-内酯和2,5-二取代的四氢呋喃。
• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。
• Chiral ligand control in enantioselective reduction of ketones by SmI2 for ketyl radical addition to olefins
  作者：Koichi Mikami、Makoto Yamaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00799-0

  日期：1998.6

  Samarium(II) diiodide-mediated reductive coupling of ketones with α,β-unsaturated esters is shown to afford enantioselectively γ-butyrolactones by the addition of 2,2′-bis(diphenylphosphinyl)-1,1′-binaphthyl (BINAPO) as a chiral ligand.

  io（II）的二碘化of介导的酮与α，β-不饱和酯的还原偶联显示通过添加2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAPO）提供对映选择性的γ-丁内酯。手性配体。
• Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b302471g

  日期：——

  A Sm(II)-mediated, asymmetric, intermolecular ketyl-olefin addition employing α,β-unsaturated esters linked to resin through an ephedrine ‘chiral link’ has been applied in a direct ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones.

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。
• Enantioselective Synthesis of γ-Aryl-γ-butyrolactones by Sequential Asymmetric Epoxidation, Ring Expansion, and Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Bin Wang、Yu-Mei Shen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo061341j

  日期：2006.12.1

  N-tolyl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and Oxone as oxidant via a sequential asymmetric epoxidation of benzylidenecyclopropanes, ring expansion, and Baeyer−Villiger oxidation. Up to 91% ee was obtained. Optically active cyclobutanones can also be obtained by suppressing the Baeyer−Villiger oxidation with use of more ketone catalyst and less Oxone.

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。