(phenanthren-9-yl) phenyl sulfide | 16336-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (phenanthren-9-yl) phenyl sulfide
• 英文别名: phenanthren-9-yl(phenyl)sulfane；9-phenylthiophenanthrene；9-(Phenylsulfanyl)phenanthrene；9-phenylsulfanylphenanthrene
• CAS: 16336-55-3
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: QTVVTEQWELDHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.8 °C
• 沸点：
  487.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (phenanthren-9-yl) phenyl sulfide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1,1-dichloro-1a-phenylthio-1a,9b-dihydrocyclopropaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Dent, Barry R.; Halton, Brian, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1789 - 1801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 sodium thiophenolate 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(phenanthren-9-yl) phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的菲，蒽，和芴

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射下多环芳族卤化物与各种N-，S-和Se-亲核试剂的快速偶联反应。使用这种方法，可以在短的反应时间内以良好或极好的收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.029

文献信息

• A semiconducting supramolecular Co(<scp>ii</scp>)-metallohydrogel: an efficient catalyst for single-pot aryl–S bond formation at room temperature
  作者：Subhendu Dhibar、Amiya Dey、Rajkumar Jana、Arpita Chatterjee、Gourab Kanti Das、Partha Pratim Ray、Biswajit Dey

  DOI：10.1039/c9dt03373d

  日期：——

  A monoethanolamine based Co(ii)-metallohydrogel can act as a Schottky barrier diode device and a catalyst for single-pot aryl–S bond formation at room temperature.

  一种基于单乙醇胺的Co（II）-金属水凝胶可以作为肖特基势垒二极管器件，并且可以在室温下作为单锅芳基-S键形成的催化剂。
• Crystallographic and NMR analysis of 9-phenylthiophenanthrene and 9-tert-butylthiophenanthrene
  作者：Kaija Sipilä、Jarno Kansikas、Markku Mesilaakso

  DOI：10.1039/a904964i

  日期：——

  The crystal structures of 9-phenylthiophenanthrene (C20H14S) and 9-tert-butylthiophenanthrene (C18H18S) were determined at 193 K. The former crystallizes in orthorhombic space group P212121 (No. 19) with cell dimensions a = 5.602(2), b = 9.247(3), and c =  27.508(12) Å and the latter in orthorhombic space group Pbcn (No. 60) with cell parameters a = 21.335(4), b = 7.540(2), and c = 18.197(4) Å. In both compounds the substituents at sulfur are nearly perpendicular to the phenanthrene plane. NMR spectra of the compounds were recorded in CDCl3. The 1H NMR spectral parameters were analyzed in detail by using an iterative spectral analysis program. The 13C1H} resonances were fully assigned with the aid of two-dimensional heteronuclear chemical shift correlation spectra. On the basis of the NOE difference spectra the orientation of the side chain was concluded to be similar to that in the solid state.

  在 193 K 下确定了 9-苯基噻吩 (C20H14S) 和 9-叔丁基噻吩 (C18H18S) 的晶体结构。前者在斜方空间群 P212121（No. 19）中结晶，晶胞尺寸 a = 5.602(2)，b = 9.247(3)，并且 c = 27.508(12) Å 和后者在正交空间群 Pbcn (No. 60) 中，晶胞参数 a = 21.335(4)、b = 7.540(2) 和 c = 18.197(4) Å。在这两种化合物中，硫上的取代基几乎垂直于菲平面。化合物的NMR谱在CDCl3中记录。使用迭代光谱分析程序详细分析 1H NMR 光谱参数。 13C1H} 共振在二维异核化学位移相关谱的帮助下被完全指定。根据 NOE 差异谱，得出侧链的取向与固态中的取向相似的结论。
• Cobalt-Catalyzed Aryl−Sulfur Bond Formation
  作者：Ying-Chieh Wong、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol062344l

  日期：2006.11.1

  A new cobalt-catalyzed coupling of aryl halides with thiophenols and alkanethiols is reported. A variety of aryl sulfides can be prepared in excellent yields under mild reaction conditions using 1-2 mol % of Col(2)(dppe) and Zn. This new cobalt-catalyzed coupling represents an interesting addition to previously known methods to synthesize thioethers.
• Synthesis of 9-Alkyl- and 9-Arylthiophenanthrenes
  作者：Kaija Sipilä、Tapio Hase

  DOI：10.1080/00397919708006069

  日期：1997.4

  A simple method for the preparation of 9-alkyl- and 9-arylthiophenanthrenes from 9-bromophenanthrene and a thiol is described.
• Djeghidjegh, Nouredine; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 39 - 41
  作者：Djeghidjegh, Nouredine、Simonet, Jacques

  DOI：——

  日期：——