Oxiranecarboxylic acid, 2-chloro-3-hexyl-, ethyl ester | 113466-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Oxiranecarboxylic acid, 2-chloro-3-hexyl-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-chloro-3-hexyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 113466-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 234.723
• InChiKey: STNLWLKGCFWEBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxiranecarboxylic acid, 2-chloro-3-hexyl-, ethyl ester 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-chloro-2-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-chloro-2-hydroxyalkanoates. Its application for the synthesis of (−)-disparlure

  摘要：

  Reduction of 3-chloro-2-oxoalkanoates 1 with NaBH4 gave predominantly syn-3-chloro-2-hydroxyalkanoates 2 (synlanti=91/9-99/1) in 50-97% yields. Resolution of syn-2 by lipase-catalyzed transesterification gave (2S,3S)-2 and (2R,3R)-2-acetoxy-3-chloroalkanoates (2R,3R)-3. Total synthesis of (-)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth was established from (2S,3S)-2g via 4 steps in 34.9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00529-0
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 二氯乙酸乙酯 在 base 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Oxiranecarboxylic acid, 2-chloro-3-hexyl-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-3-酮酯的新型有效合成

  摘要：

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926468

文献信息

• One‐Pot Substitution‐Rearrangement Reaction of 2‐Chloroglycidic Ester: Effective Protocol for the Preparation of 3‐Arylsulfenyl‐2‐keto Ester
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1080/00397910500374914

  日期：2006.1

  Abstract The one‐pot substitution‐rearrangement reaction of 2‐chloroglycidic ester is reported. Treatment of 2‐chloroglycidic ester with sodium arylthiolate at room temperature results in the formation of 3‐arylsulfenyl‐2‐keto ester in excellent to good yields.

  摘要 报道了2-氯缩水甘油酯的一锅取代重排反应。在室温下用芳基硫醇钠处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-芳基硫基-2-酮酯的形成，产率非常好。
• Reinvestigation of Base-Catalyzed Condensation of Ethyl α,α-Dichloroacetoacetate with Aldehydes. A New Synthesis of (±)-Disparlure
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Akira Takeda、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2475

  日期：1987.7

  The titled reaction gave ethyl 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates (2) and ethyl 3-chloro-2-oxoalkanoates in improved yields. The structure of the by-product was revised as 1,5-dichloro-4,8-dialkyltricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione by means of the 13C–1H two-dimensional NMR spectrum and an X-ray crystallographic analysis. Compound 2 was applied to the synthesis of (±)-disparlure, the pheromone of the gypsy

  标题反应以提高的产率得到2-氯-2，3-环氧链烷酸乙酯(2)和3-氯-2-氧代链烷酸乙酯。副产物的结构通过 13C–1H 二维核磁共振谱和 X 射线衍射谱修正为 1,5-二氯-4,8-​​二烷基三环[5.1.0.03,5]辛烷-2,6-二酮-射线晶体学分析。化合物 2 用于合成 (±)-disparlure，吉普赛蛾的信息素，通过 6 个步骤以 49% 的总产率合成。
• TSUBOI, SADAO;FURUTANI, HIROYUKI;TAKEDA, AKIRA;KAWAZOE, KAYOKO;SATO, SADA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2475-2479
  作者：TSUBOI, SADAO、FURUTANI, HIROYUKI、TAKEDA, AKIRA、KAWAZOE, KAYOKO、SATO, SADA+

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-chloro-2-hydroxyalkanoates. Its application for the synthesis of (−)-disparlure
  作者：Sadao Tsuboi、Nobuyuki Yamafuji、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00529-0

  日期：1997.2

  Reduction of 3-chloro-2-oxoalkanoates 1 with NaBH4 gave predominantly syn-3-chloro-2-hydroxyalkanoates 2 (synlanti=91/9-99/1) in 50-97% yields. Resolution of syn-2 by lipase-catalyzed transesterification gave (2S,3S)-2 and (2R,3R)-2-acetoxy-3-chloroalkanoates (2R,3R)-3. Total synthesis of (-)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth was established from (2S,3S)-2g via 4 steps in 34.9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel and Effective Synthesis of 2-Acyloxy-3-keto Esters
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926468

  日期：2006.6

  A one-pot effective synthesis of 2-acyloxy-3-keto ester is reported. Treatment of 2-chloroglycidic esters with carboxylate salts in acetonitrile provided 2-acyloxy-3-keto esters in excellent to reasonable yields.

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。