Methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylsulfonyloxypropanoate | 132249-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylsulfonyloxypropanoate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-methanesulfonyl-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-methylsulfonyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 132249-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: IFWBKPCDQOZRDI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylsulfonyloxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到Methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylsulfonyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-顺式-（2R，3S）-3-羟基脯氨酸合成（-）-斯拉夫明

  摘要：

  从顺式-3-羟基脯氨酸衍生物1开始，已经实现了天然存在的吲哚izidine（-）-Slaframine 4的全合成，其中关键步骤是使用衍生自β-氨基砜5的二价阴离子的Julia烯化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88117-2

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of Thioacetates Using Benzyltriethyl­ammonium Tetrathiomolybdate and Acetic Anhydride
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig. R.B.、Sai Sudhir. V.

  DOI：10.1055/s-0028-1083517

  日期：——

  Herein we report a simple and efficient methodology for the synthesis of thioacetates using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate and acetic anhydride as the key reagents, starting from alkyl halides in a multistep, tandem reaction process. Its application in the synthesis of orthogonally protected cysteine and anomeric β-thioglycosides has also been demonstrated.

  本文报道了一种简便高效的硫代乙酸酯合成方法，以苄基三乙基铵四硫代钼酸盐和乙酸酐为关键试剂，从卤代烷出发，通过多步骤的串联反应进行合成。该方法已成功应用于正交保护的半胱氨酸和非对映异构体β-硫代糖苷的合成。
• A Short Synthetic Approach to Chiral Serine Azido Derivatives
  作者：Gautam Panda、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1055/s-2004-817770

  日期：——

  We report a new synthetic methodology for the synthesis of chiral serine azido derivatives through a conversion of N-protected (Boc, Cbz and Fmoc) serine amino acid into its corresponding Weinreb amide. Thus, acidity of the α-proton of the serine is reduced and it allows nucleophilic addition reaction onto Weinreb amide to furnish chiral serine azido derivatives.

  我们报道了一种新的合成方法，通过将N保护的（Boc、Cbz和Fmoc）丝氨酸氨基酸转化为相应的Weinreb酰胺，合成手性丝氨酸叠氮衍生物。因此，丝氨酸的α-质子的酸性降低，这允许在Weinreb酰胺上进行亲核加成反应，从而生成手性丝氨酸叠氮衍生物。
• Process for producing optically active cysteine derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20020169337A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  A process for producing optically active cysteine derivatives with high optical purity and good quality which is economically advantageous and is high in productivity even on a commercial scale is provided. A process for producing an optically active cysteine derivative which comprises synthesizing a D-form or L-form optically active cysteine derivative of the general formula (2) shown below (R 1 represents an amino-protecting group of the urethane or acyl type, R 0 represents a hydrogen atom or, taken together with R 1 , an amino-protecting group, R 2 represents an alkyl, aryl or aralkyl group, R 3 represents a univalent organic group and * represents the position of an asymmetric carbon) by reacting the corresponding D-form or L-form optically active amino acid derivative of the general formula (1) shown below with an alcohol of the general formula (3) shown below and a strong acid and/or a thionyl halide and recovering the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture, the procedural series from reaction to recovery being carried out under conditions such that the medium contacting the above optically active cysteine derivative (2) is within the range from acidic to weakly basic to thereby recover the above cysteine derivative (2) from the reaction mixture while suppressing the decomposition and racemization thereof. 1

  提供了一种生产高光学纯度和良好质量的光学活性半胱氨酸衍生物的工艺，该工艺在经济上具有优势，即使在商业规模上也具有高生产率。生产光学活性半胱氨酸衍生物的工艺包括通过将下面所示的一般式（1）的相应D型或L型光学活性氨基酸衍生物与下面所示的一般式（3）的醇和强酸和/或硫酰卤反应合成下面所示的一般式（2）的D型或L型光学活性半胱氨酸衍生物（其中R1表示脲或酰型氨基保护基，R0表示氢原子或与R1一起表示氨基保护基，R2表示烷基，芳基或芳基烷基，R3表示一价有机基团，*表示不对称碳的位置），并在其接触介质在酸性到微弱碱性范围内的条件下，从反应混合物中回收上述半胱氨酸衍生物（2），以抑制其分解和外消旋，从反应到回收的程序系列。
• Preparation of S-aryl-cysteine and its derivatives
  申请人：Roche Colorado Corporation

  公开号：US06765109B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention provides a method for preparing S-aryl cysteine. Specifically, the present invention provides enantioselective method for preparing S-aryl cysteine starting from cystine, cysteine or serine amino acid. The methods of the present invention provides S-aryl cysteine in enantiomeric excess of greater than about 96%.

  本发明提供了一种制备S-芳基半胱氨酸的方法。具体而言，本发明提供了一种手性选择性的方法，从半胱氨酸、半胱氨酸或丝氨酸氨基酸出发制备S-芳基半胱氨酸。本发明的方法提供了大于96%对映体过量的S-芳基半胱氨酸。
• 一种N-苄氧羰基-3-碘-L-丙氨酸甲酯的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN113773228A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及一种N‑苄氧羰基‑3‑碘‑L‑丙氨酸甲酯的合成方法。主要解决N‑苄氧羰基‑3‑碘‑L‑丙氨酸甲酯合成和放大生产的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在二氯甲烷溶液中，N‑苄氧羰基‑L‑丝氨酸甲酯和甲基磺酰氯反应，加入三乙胺除去副产物氯化氢，生成化合物1；在丙酮溶液中，化合物1和碘化钠反应，加热回流反应，得到的粗产品用正庚烷重结晶纯化，生成目标化合物2。作为手性氨基酸砌块，N‑苄氧羰基‑3‑碘‑L‑丙氨酸甲酯可以通过亲核取代反应、金属钯催化的偶联反应，选择性地合成具有光学活性的非天然α‑氨基酸衍生物，特别是苯丙氨酸系列化合物，用于具有多肽药物的研发。