(S)-4-amino-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-azaniumyl-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QCHLDIVWWGHNQB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase from Polaromonas sp. 、 piruvate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.3%的产率得到(S)-4-amino-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Glutamate as an Efficient Amine Donor for the Synthesis of Chiral β‐ and γ‐Amino Acids Using Transaminase
  作者：Geon‐Hee Kim、Hyunwoo Jeon、Taresh P. Khobragade、Mahesh D. Patil、Sihyong Sung、Sanghan Yoon、Yumi Won、Sharad Sarak、Hyungdon Yun

  DOI：10.1002/cctc.201802048

  日期：2019.3.6

  A recyclable glutamate amine donor system employing transaminase (TA), glutamate dehydrogenase (GluDH) and mutant formate dehydrogenase (FDHm) was developed, wherein amine donor Glu was regenerated using GluDH and thereby circumvented the inhibition of TA by α‐ketoglutarate. Various enantiopure β‐, γ‐amino acids, and amines were successfully synthesized with high conversions and excellent enantiomeric

  开发了一种利用转氨酶（TA），谷氨酸脱氢酶（GluDH）和突变型甲酸脱氢酶（FDHm）的可回收谷氨酸胺供体系统，其中使用GluDH再生了胺供体Glu，从而避免了α-酮戊二酸对TA的抑制作用。使用该系统成功合成了各种对映体纯的β-，γ-氨基酸和胺，具有高转化率和出色的对映体过量。
• Creation of a (<i>R</i>)-β-Transaminase by Directed Evolution of <scp>d</scp>-Amino Acid Aminotransferase
  作者：Hyunwoo Jeon、Amol D. Pagar、Hyeona Kang、Pritam Giri、Saravanan P. Nadarajan、Sharad Sarak、Taresh P. Khobragade、Seonga Lim、Mahesh D. Patil、Sun-Gu Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1021/acscatal.2c04221

  日期：2022.11.4
• VERZWEIGTE OXATHIAZINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDES ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2683704B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US8828995B2
  申请人：——

  公开号：US8828995B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• [DE] VERZWEIGTE OXATHIAZINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDES ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] BRANCHED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS OXATHIAZINE RAMIFIÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT, AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012120053A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I, sowie deren physiologisch verträgliche Salze. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung von Hyperglykämie.