2,3-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene
• 英文别名: 2,3-bis(phenylthio)propene；2-Phenylsulfanylprop-2-enylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: IPBUITXAGMSNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-bis(phenylsulfanyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-溴丙烯，一种有价值的合成子，可通过简单的重排轻松制备。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。

  DOI：

  10.1021/ol0605171

文献信息

• Nickel(II) Chloride-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Alkynes
  作者：Valentine P. Ananikov、Denis A. Malyshev、Irina P. Beletskaya、Grigory G. Aleksandrov、Igor L. Eremenko

  DOI：10.1002/adsc.200505168

  日期：2005.12

  of PhSH to alkynes (HC≡C-R) has been performed using easily available nickel complexes. The non-catalytic side reaction leading to anti-Markovnikov products was suppressed by addition of γ-terpinene to the catalytic system. The other side reaction leading to the bis(phenylthio)alkene was avoided by excluding phosphine and phosphite ligands from the catalytic system. It was found that catalytic amounts

  使用容易获得的镍络合物，将PhSH的区域选择性Markovnikov型加成到炔烃（HC≡CR）中。通过向催化体系中添加γ-萜品烯抑制了导致抗马尔科夫尼科夫产物的非催化副反应。通过从催化体系中排除膦和亚磷酸酯配体，避免了导致双（苯硫基）烯烃的另一副反应。发现催化量的Et 3 N显着提高了催化反应的产率和选择性。在最佳条件下，各种炔烃[R = n -C 5 H 11，CH 2 NMe 2，CH 2 OMe，CH2 SPh，C 6 H 11（OH），（CH 2）3 CN]。报告了一种合成产物的X射线结构。
• Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems
  作者：Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-014-1639-0

  日期：2014.7

  To synthesize sulfur-containing π-conjugated polymers, reaction conditions for rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes with arenethiols are optimized in detail. Under the optimized conditions, rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes proceeds regio- and stereoselectively to afford the corresponding vinyl sulfides via an anti-Markovnikov and syn-addition process. Then, the rhodium-catalyzed hydrothiolation is applied to polymerization of 2,5-diethynylthiophene with benzene-1,4-dithiol, which successfully provides sulfur-containing π-conjugated polymers with excellent regio- and stereoselectivities.

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of mono and bis(arylthiol) alkenes from propargyl carbonate and thiophenol
  作者：Indranil Chatterjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d3ob00167a

  日期：——

  catalyzed regioselective reaction of propargylic carbonate with thiophenols and benzene selenol is described. Atom-economic addition of thiols to propargylic carbonates provides an excellent opportunity for effective processes. The reaction proceeds via hydrothiolation to produce mono(arylthiol) alkenes and hydrothiolation followed by Tsuji–Trost type substitution to form bis(arylthiol) alkenes through

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。
• 2-Phenylthio-3-bromopropene, A Valuable Synthon, Easily Prepared by a Simple Rearrangement
  作者：Wenbo Chen、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol0605171

  日期：2006.5.1

  3-dibromo-2-(phenylthio)propene intermediate 7. Three uses of 2 as an annulating agent for cycloheptanone are illustrated, demonstrating that this reagent is a synthetic equivalent of acetonyl halide and an alpha-halo vinyllithium. It is also readily converted to the useful synthons 2,3-bis(phenylthio)propene 16 and 2-phenylthio-3-(phenylsulfonyl)propene 17.

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。