蓖麻碱 | 524-40-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 有机污染物标样
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 蓖麻碱
• 中文别名: 蓖麻鹼；蓖麻?
• 英文名称: ricinin
• 英文别名: ricinine；4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-methoxy-1-methyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 524-40-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00171320
• 分子量: 164.164
• InChiKey: PETSAYFQSGAEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.5°
• 沸点：
  291.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2739 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  DMSO：微溶，甲醇：微溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25,R36,R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50: 75 毫克/公斤
• 皮下（小鼠）LD50: 25 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；火场分解生成有毒氮氧化物气体

储运特性：

• 库房低温、通风、干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蓖麻碱 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以410.9 mg的产率得到3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  蓖麻提取物和蓖麻碱衍生物的抗菌和抗群体感应活性。

  摘要：

  蓖麻碱（1）是蓖麻（Ricinus communis）植物中已知的主要生物碱，被用作合成六种蓖麻碱衍生物的起始化合物。两个新化合物和四个已知化合物。新的衍生产品；3-氨基-5-甲基- 1 H ^ -吡唑并[4,3-c]吡啶-4（5 ħ） -酮（2），和3-氨基-5-甲基-1-（苯基磺酰基）-1 ħ -吡唑并[4,3-c]吡啶-4（5 ħ） -酮（3），以及先前制备的衍生物（4 - 7）相比进行了抗微生物和安帝传感评价不同蓖麻提取物。乙酰蓖麻酸衍生物（5）在所有测试的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌衍生物中表现出最高的抗菌活性。然而，在所有测试的化合物和提取物中，化合物7（4-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺）显示出最高的抗群体感应活性。这些发现证明了蓖麻碱作为合成新的抗微生物和抗群体感应衍生物的良好支架的有用性，尽管其对植物提取物的抗微生物活性贡献不大。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1423306
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid 在 ethylpolyphosphate 、 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到蓖麻碱
  参考文献：
  名称：

  Buck, Judith; Madeley, J. Paul; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 67 - 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS I AND II
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20090060866A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formula I, II, III, I′, II′, I″, II″, Ia, IIa, or IIIa, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本发明提供了磷二嗪聚合酶抑制剂，例如任何式I、II、III、I′、II′、I″、II″、Ia、IIa或IIIa的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。还提供了用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• FUSED HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS CAMKII INHIBITORS
  申请人：Cardurion Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20220098207A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides a fused heteroaryl compound having a CaMKII inhibitory action, which is expected to be useful as an agent for the prophylaxis or treatment of cardiac diseases (particularly catecholaminergic polymorphic ventricular tachycardia, postoperative atrial fibrillation, heart failure, fatal arrhythmia) and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有CaMKII抑制作用的融合杂环芳基化合物，预计可用作心脏疾病（特别是儿茶酚胺多形性室性心动过速、术后房颤、心力衰竭、致命性心律失常）的预防或治疗药物。本发明涉及一种由以下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of new selective cytotoxic ricinine analogues against oral squamous cell carcinoma
  作者：Mai H. El-Naggar、Fatma M. Abdel Bar、Choudhary Harsha、Javadi Monisha、Kuniyoshi Shimizu、Ajaikumar B. Kunnumakkara、Farid A. Badria

  DOI：10.1080/14786419.2019.1663513

  日期：2021.7.3

  Abstract Sixteen new analogues were synthesized from ricinine and tested alongside with seven known analogues for their cytotoxic activity against oral cancer (SAS cells) and normal epithelial cells (L132 cells). In contrast to 5-FU, the synthesized ricinine analogues did not show toxicity to normal cells. However, some of them inhibited the proliferation of oral cancer cells at 25 µM as evident from

  摘要 从蓖麻碱合成了 16 种新类似物，并与 7 种已知类似物一起测试了它们对口腔癌（SAS 细胞）和正常上皮细胞（L132 细胞）的细胞毒活性。与 5-FU 相比，合成的蓖麻碱类似物对正常细胞没有毒性。然而，从 MTT 测定结果中可以明显看出，其中一些在 25 µM 时抑制了口腔癌细胞的增殖。蓖麻碱类似物 ( 19 ) 被证明是最活跃的衍生物（69.22% 抑制）。使用in-silico研究了参与化合物19口腔癌抑制活性的潜在靶点研究和蛋白质印迹分析。使用反向对接方法预测 PTP1B 是蓖麻碱的靶标。这一预测得到了蛋白质印迹分析的证实，该分析揭示了化合物19对 PTP1B 蛋白的下调。此外，它显示出 COX-2 的下调，而 COX-2 在口腔癌中也广泛表达。