4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonamide
• 英文别名: 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: OFTNSOWAEPBVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蓖麻碱 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonamide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-4-甲氧基-2-吡啶酮衍生物的合成与DABCO诱导的去甲基化

  摘要：

  已开发出一种有效的3-氰基-4-甲氧基-2-吡啶酮衍生物合成和去甲基化的方法。在90°C下，DABCO诱导的去甲基化可以导致DMF中的3-氰基-4-羟基-2-吡啶酮的高收率。该协议适用于3-氰基-4-羟基-2-吡啶酮衍生物的合成。该方法简单，高效，实用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3783

文献信息

• Antimicrobial and antiquorum-sensing activity of<i>Ricinus communis</i>extracts and ricinine derivatives
  作者：Mai H. El-Naggar、Abdelaziz Elgaml、Fatma M. Abdel Bar、Farid A. Badria

  DOI：10.1080/14786419.2017.1423306

  日期：2019.6.3

  communis plant, was used as a starting compound for the synthesis of six ricinine derivatives; two new and four known compounds. The new derivatives; 3-amino-5-methyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one (2), and 3-amino-5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-one (3), as well as the previously prepared derivatives (4–7) were subjected for antimicrobial and antiquorum-sensing evaluation

  蓖麻碱（1）是蓖麻（Ricinus communis）植物中已知的主要生物碱，被用作合成六种蓖麻碱衍生物的起始化合物。两个新化合物和四个已知化合物。新的衍生产品；3-氨基-5-甲基- 1 H ^ -吡唑并[4,3-c]吡啶-4（5 ħ） -酮（2），和3-氨基-5-甲基-1-（苯基磺酰基）-1 ħ -吡唑并[4,3-c]吡啶-4（5 ħ） -酮（3），以及先前制备的衍生物（4 - 7）相比进行了抗微生物和安帝传感评价不同蓖麻提取物。乙酰蓖麻酸衍生物（5）在所有测试的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌衍生物中表现出最高的抗菌活性。然而，在所有测试的化合物和提取物中，化合物7（4-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺）显示出最高的抗群体感应活性。这些发现证明了蓖麻碱作为合成新的抗微生物和抗群体感应衍生物的良好支架的有用性，尽管其对植物提取物的抗微生物活性贡献不大。
• Synthesis and DABCO‐induced demethylation of 3‐cyano‐4‐methoxy‐2‐pyridone derivatives
  作者：Jing Li、Hong‐Ru Tan、Yu‐Long An、Zhi‐Yu Shao、Sheng‐Yin Zhao

  DOI：10.1002/jhet.3783

  日期：2020.1

  An efficient method for synthesis and demethylation of 3‐cyano‐4‐methoxy‐2‐pyridone derivatives has been developed. DABCO‐induced demethylation can lead to 3‐cyano‐4‐hydroxy‐2‐pyridones in DMF at 90°C with high yield. The protocol is applicable for the synthesis of 3‐cyano‐4‐hydroxy‐2‐pyridone derivatives. The method is simple, efficient, and practical.

  已开发出一种有效的3-氰基-4-甲氧基-2-吡啶酮衍生物合成和去甲基化的方法。在90°C下，DABCO诱导的去甲基化可以导致DMF中的3-氰基-4-羟基-2-吡啶酮的高收率。该协议适用于3-氰基-4-羟基-2-吡啶酮衍生物的合成。该方法简单，高效，实用。