3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocycloocta[b]furan-2(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocycloocta[b]furan-2(4H)-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LZVJRFYOTDQEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 丙酮酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocycloocta[b]furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl4-Et3N介导的一步法合成酮类γ-亚烷基丁烯内酯：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  TiCl 4 - Et 3 N介导的酮与丙酮酸甲酯的缩合反应通过一个锅中的串联交叉羟醛加成/脱羟基/分子内内酯化过程提供了γ-亚烷基丁烯内酯。演示了该方法在直接合成elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-内酯，氯半乳糖苷A和脱氢薄荷脑内酯中的应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3924

文献信息

• 一种γ-亚乙烯基-γ-丁烯酸内酯类化合物的合成方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN110483452A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯类化合物的合成方法。所述合成方法以酮化合物和丙酮酸酯化合物为原料，在催化剂条件下，经一步反应，得到γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯化合物。所述一步反应包括aldol反应、叔醇消除反应和丁烯内酯环化串联反应。所述合成方法具有广泛的适用性，能够用于多种类型的γ‑亚乙烯基‑γ‑丁烯酸内酯类化合物的合成。该合成方法新颖、步骤简单、试剂廉价易得、易于工业生产。
• TiCl ₄ ‐Et ₃ N‐mediated one‐step synthesis of γ‐alkylidenebutenolides from ketones: Application to natural product synthesis
  作者：Xingyi Li、Yanhong Wang、Kai Fu、Zhiyong Hu、Zhichun Li、Wenbing Ma、Miao‐Miao Xun、Changchun Yuan

  DOI：10.1002/jhet.3924

  日期：2020.4

  TiCl4‐Et3N‐mediated condensation of ketones with methyl pyruvate afforded γ‐alkylidene butenolides via a tandem cross‐aldol addition/dehydroxylation/intramolecular lactonization process in one‐pot. The application of the methodology to the straightforward synthesis of elem‐1,3,7,8‐tetraen‐8,12‐olide, chloranthalactone A, and dehydromenthofurolactone, is demonstrated.

  TiCl 4 - Et 3 N介导的酮与丙酮酸甲酯的缩合反应通过一个锅中的串联交叉羟醛加成/脱羟基/分子内内酯化过程提供了γ-亚烷基丁烯内酯。演示了该方法在直接合成elem-1,3,7,8-tetraen-8,12-内酯，氯半乳糖苷A和脱氢薄荷脑内酯中的应用。