S-(-)-4-phthalimidomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 40137-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(-)-4-phthalimidomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]；N-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylphthalimide；(S)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione；2-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 40137-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: VZGZFXGDZGGMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  372.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-4-phthalimidomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 S-(-)-(3-phthalimido-1-benzoyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 S-(-)-4-phthalimidomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Pilot Scale Process Development of SL65.0102-10, an N-Diazabicyclo[2.2.2]-octylmethyl Benzamide

  摘要：

  The process development and improvements for route selection, adapted to large scale for the pilot-scale preparation of SL65.0102-10, an N-diazabicyclo[2.2.2]-octylmethyl benzamide, a 5-HT3 and 5-HT4 receptor active ligand for the treatment of neurological disorders such as cognition impairment, are described in this article. Notable steps and enhancements are compared to the original route, including the improvement of a chiral epoxide synthesis by shortening the number of chemical steps, the deprotection of a quaternary ammonium salt, and the redesign of the final amidification coupling to avoid chromatography.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00262

文献信息

• Amine functionalized polyglycerols obtained by copolymerization of cyclic carbonate monomers
  作者：Paweł G. Parzuchowski、Aleksandra Świderska、Marlena Roguszewska、Tomasz Frączkowski、Mariusz Tryznowski

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.07.055

  日期：2018.8

  techniques. Anionic polymerization of cyclic carbonate monomers, which proceeds with simultaneous decarboxylation, was performed using a simple catalyst - potassium carbonate and trimethylolpropane (TMP) or glycerol carbonate as an initiator. The polymerization conditions were investigated and optimized. The polymers were characterized by means of nuclear magnetic resonance, FTIR, MALDI-TOF, GPC and elemental

  由碳酸甘油酯（4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-一）和带有环状碳酸酯的邻苯二甲酰亚胺部分生产含有羟基和胺端基的超支化脂族聚醚。通过简单的两步一锅法合成了新的单体N-[（2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl）methyl]邻苯二甲酰亚胺。借助于NMR，FTIR和X射线技术证明了单体的结构。使用简单的催化剂-碳酸钾和三羟甲基丙烷（TMP）或碳酸甘油酯作为引发剂，进行同时脱羧的环状碳酸酯单体的阴离子聚合。研究并优化了聚合条件。通过核磁共振，FTIR，MALDI-TOF，GPC和元素分析对聚合物进行表征。
• N-[(1,4-diazabicyclo[2.2.2] oct-2-yl)methyl] benzamide derivatives,
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05663173A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  An optically active isomer or a racemate of a compound of general formula (I) ##STR1## in which either R.sub.1 represents a methoxy or cyclopropylmethoxy group and R.sub.2 represents a hydrogen, chlorine or bromine atom, or R.sub.1 and R.sub.2 together form, and in this order, a group of formula --O--CH.sub.2 --O--, --O--(CH.sub.2).sub.2 --, --O--(CH.sub.2).sub.2 --O-- or --O--(CH.sub.2).sub.3 --O--, R.sub.3 represents a hydrogen atom or an amino group, and R.sub.4 represents a hydrogen, chlorine or bromine atom, in the form of a free base or of a pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  通式(I)的化合物的光学活性异构体或混合物，其中R.sub.1代表甲氧基或环丙基甲氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子，或R.sub.1和R.sub.2一起形成，并按顺序为--O--CH.sub.2 --O--, --O--(CH.sub.2).sub.2 --, --O--(CH.sub.2).sub.2 --O--或--O--(CH.sub.2).sub.3 --O--的基团，R.sub.3代表氢原子或氨基团，R.sub.4代表氢、氯或溴原子，以游离碱或医药上可接受的酸盐的形式。
• 一种S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN109384773B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及一种低成本、高纯度的S‑缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的合成方法，将邻苯二甲酰亚胺钾和R‑2,2‑二取代基‑4‑卤甲基‑1,3‑二氧戊环经取代反应生成N‑(S‑2,2‑二取代基‑1,3‑二氧戊环‑4‑)甲基邻苯二甲酰亚胺，再经脱酮(醛)开环反应生成N‑2‑S‑羟基‑3‑卤代正丙基邻苯二甲酰亚胺，最后消除反应脱卤化氢，生成S‑缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。S‑缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班的关键中间体。本发明所用原料价廉易得，稳定性高，反应选择性高，生成效率高，所得S‑缩水甘油邻苯二甲酰亚胺成本低，纯度高，有利于高纯度利伐沙班的工业化生产。
• Stereochemistry‐Controlled Supramolecular Architectures of New Tetrahydroxy‐Functionalised Amphiphilic Carbocyanine Dyes
  作者：Boris Schade、Abhishek Kumar Singh、Virginia Wycisk、Jose Luis Cuellar‐Camacho、Hans Berlepsch、Rainer Haag、Christoph Böttcher

  DOI：10.1002/chem.201905745

  日期：2020.5.26

  head groups, which only differ in stereochemistry (chiral enantiomers, meso form and conformer), are reported. For the achiral meso form, a new synthetic route towards asymmetric cyanine dyes was established. All compounds form J aggregates in water, the optical properties of which were characterised by means of spectroscopic methods. The supramolecular structure of the aggregates is investigated by

  报道了具有氨基丙二醇头基的新型两亲性 5,5',6,6'-四氯苯并亚胺碳花青 (TBC) 染料衍生物的合成，其仅在立体化学上有所不同（手性对映体、内消旋形式和构象异构体）。对于非手性内消旋形式，建立了一条新的不对称花青染料合成路线。所有化合物在水中形成J聚集体，其光学性质通过光谱方法表征。通过冷冻透射电子显微镜、冷冻电子断层扫描和原子力显微镜研究了聚集体的超分子结构，分别揭示了手性对映异构体的扩展片状聚集体和介观异构体的纳米管，而构象异构体主要形成针状晶体。实验表明，化合物的聚集行为可以仅通过头基立体化学来控制，在对映体的情况下，可以通过羟基官能团形成延长的氢键链。然而，在非手性内消旋形式的情况下，这种链在空间上被排除。
• Dérivés de N- (1,4-diazabicyclo 2.2.2 oct-2-yl)méthyl benzamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0748807A1

  公开（公告）日：1996-12-18

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un groupe méthoxy ou cyclopropylméthoxy, R2 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou bien encore R1 et R2 forment ensemble, un groupe de formule -C-CH2-O-, -O-(CH2)2- , -O-(CH2)2-O- ou -O-(CH2)3-O-, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, et R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome. Application en thérapeutique.

  这是一段关于某种化合物的说明，其化学式为（I），其中R1代表甲氧基或环丙基甲氧基，R2代表氢、氯或溴原子，或者R1和R2组成一个式子为-C-CH2-O-，-O-(CH2)2-，-O-(CH2)2-O-或-O-(CH2)3-O-的基团，R3代表氢原子或氨基基团，R4代表氢、氯或溴原子。该化合物可用于治疗。