S-(-)-3-phthalimido-1,2-propanediol | 186348-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(-)-3-phthalimido-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-1-phthalimido-2,3-propanediol；(R)-(+)-2-(2,3-dihydroxypropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2R)-2,3-Dihydroxypropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 186348-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: GUUVCKWUQHAMTB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-3-phthalimido-1,2-propanediol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [(2R)-2-(chloromethoxy)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-4-phthalimidomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-(-)-3-phthalimido-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基甲基-5-苄基环尿苷（AM-BAU）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基环尿苷（AM-BBAU）的对映异构体的合成。尿苷磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  已发现外消旋的2'-氨基甲基-5-苄基-acyclouridine（AM-BAU，5）和2'-氨基甲基-5-苄氧基苄基-a-cyclouridine（AM-BBAU，6）是尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂[1] 。它们的对映异构体由手性2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（7a，b）合成。S -（-）-AM-BAU（5a）和S -（-）-AM-BBAU（6a）由R -（-）异构体7a，R（+）-AM-BAU（5b）和来自S -（+）异构体7b的R -（+）-AM-BBAU（6b）。还确定了从S -（+）异构体7b到S -（-）-AM-BBAU（6a）的不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250561

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1553093A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• N-[(1,4-diazabicyclo[2.2.2] oct-2-yl)methyl] benzamide derivatives,
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05663173A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  An optically active isomer or a racemate of a compound of general formula (I) ##STR1## in which either R.sub.1 represents a methoxy or cyclopropylmethoxy group and R.sub.2 represents a hydrogen, chlorine or bromine atom, or R.sub.1 and R.sub.2 together form, and in this order, a group of formula --O--CH.sub.2 --O--, --O--(CH.sub.2).sub.2 --, --O--(CH.sub.2).sub.2 --O-- or --O--(CH.sub.2).sub.3 --O--, R.sub.3 represents a hydrogen atom or an amino group, and R.sub.4 represents a hydrogen, chlorine or bromine atom, in the form of a free base or of a pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  通式(I)的化合物的光学活性异构体或混合物，其中R.sub.1代表甲氧基或环丙基甲氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子，或R.sub.1和R.sub.2一起形成，并按顺序为--O--CH.sub.2 --O--, --O--(CH.sub.2).sub.2 --, --O--(CH.sub.2).sub.2 --O--或--O--(CH.sub.2).sub.3 --O--的基团，R.sub.3代表氢原子或氨基团，R.sub.4代表氢、氯或溴原子，以游离碱或医药上可接受的酸盐的形式。
• Dérivés de N- (1,4-diazabicyclo 2.2.2 oct-2-yl)méthyl benzamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0748807A1

  公开（公告）日：1996-12-18

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un groupe méthoxy ou cyclopropylméthoxy, R2 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome ou bien encore R1 et R2 forment ensemble, un groupe de formule -C-CH2-O-, -O-(CH2)2- , -O-(CH2)2-O- ou -O-(CH2)3-O-, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, et R4 représente un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome. Application en thérapeutique.

  这是一段关于某种化合物的说明，其化学式为（I），其中R1代表甲氧基或环丙基甲氧基，R2代表氢、氯或溴原子，或者R1和R2组成一个式子为-C-CH2-O-，-O-(CH2)2-，-O-(CH2)2-O-或-O-(CH2)3-O-的基团，R3代表氢原子或氨基基团，R4代表氢、氯或溴原子。该化合物可用于治疗。
• Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
  申请人：Kitajima Kumi

  公开号：US20050215801A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，能够有效地和有利地制备出光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，该中间体可用于从光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇原料制备农药和医药产品。本发明还提供了有用的中间体。具体而言，将光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与正酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，以产生环状的光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤素原子X能力的环开放反应试剂反应，制备含有卤素原子的化合物（5）。最后，在碱存在下进行环闭合反应，制备光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• US5663173A
  申请人：——

  公开号：US5663173A

  公开（公告）日：1997-09-02