meso-1,4-dioxo-1,4-diphenylbutane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 67560-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-1,4-dioxo-1,4-diphenylbutane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: erythro-diethyl 2,3-dibenzoylbutane-1,4-dioate；meso-2,3-dibenzoyl-succinic acid diethyl ester；meso-2,3-Dibenzoyl-bernsteinsaeure-diaethylester；(2RS,3SR)-Diethyl 2,3-dibenzoylsuccinate；diethyl (2R,3S)-2,3-dibenzoylbutanedioate
• CAS: 67560-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: LNKDGSQQKJLYEV-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,4-dioxo-1,4-diphenylbutane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到threo-2,3-bis-(α-hydroxybenzyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 meso-1,4-dioxo-1,4-diphenylbutane-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183

文献信息

• Electrochemical oxidative dimerization of acetoacetic and benzoylacetic esters in the presence of metal halides
  作者：M. N. �linson、T. L. Lizunova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00961039

  日期：1991.11

  Acetoacetic and benzoylacetic esters dimerize on electrolysis in the presence of metal halide mediators to form 2,5-dioxohexane-3,4-dicarboxylic and 1,4-dioxo-1,4-diphenylbutane-2,3-dicarboxylic esters in yields up to 90%. Primarily the meso-form of the dimer is produced (up to 90%) under optimal conditions (NaI, -20-degrees-C) in acetone and acetonitrile. Diastereomers of the dimer are produced in comparable amounts in methanol and ethanol.
• Additionen von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen; XXXI¹. Synthesen und Reaktionen von verzweigten Tetracarbonyl-Verbindungen
  作者：Hermann Stetter、Friedrich Jonas

  DOI：10.1055/s-1981-29549

  日期：——
• Lohaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 509, p. 130,135, 136
  作者：Lohaus

  DOI：——

  日期：——
• Trefiljew; Lifanow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 183
  作者：Trefiljew、Lifanow

  DOI：——

  日期：——
• STETTER, H.;JONAS, F., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 626-628
  作者：STETTER, H.、JONAS, F.

  DOI：——

  日期：——