4-(2-溴苯基)-2-甲基-1-丁烯 | 130955-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)-2-甲基-1-丁烯
• 中文别名: 1-溴-2-(3-甲基-3-丁烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-(2-Bromophenyl)-2-methyl-1-butene；1-bromo-2-(3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 130955-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: AYBPGVKOKLIVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  222 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R50/53
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-2-甲基-1-丁烯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(3'-甲基-3'-丁烯基)-1-碘苯
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺铜催化的酰胺化/环化反应合成二氢吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。

  DOI：

  10.1021/ol8008792
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基溴化镁 、 2-溴溴苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2-溴苯基)-2-甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氨基内酯化和使用邻苯甲酰基羟胺的烯烃的氨基氧化

  摘要：

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02840

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Bithiophene with Winding Vine-shaped Molecular Asymmetry. Preparation, Structural Characterization, and Enantioselective Synthesis
  作者：Yuka Toyomori、Satoru Tsuji、Shinobu Mitsuda、Yoichi Okayama、Shiomi Ashida、Atsunori Mori、Toru Kobayashi、Yuji Miyazaki、Tsuyoshi Yaita、Sachie Arae、Tamotsu Takahashi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1246/bcsj.20160265

  日期：2016.12.15

  Preparation of 2,2′-bithiophene derivatives bearing ω-alkenyl groups at the 3,3′-positions and ring-closing metathesis reactions of the obtained compound were performed. The reaction of bithiophene bearing 3-butenyl substituents 1 with 5 mol % Grubbs 1st generation catalyst underwent ring-closing metathesis (RCM) to afford the cyclized product 7 showing winding vine-shaped molecular asymmetry in up

  进行了在3,3'-位带有ω-烯基的2,2'-联噻吩衍生物的制备和所得化合物的闭环复分解反应。带有 3-丁烯基取代基的联噻吩 1 与 5 mol% Grubbs 第一代催化剂的反应进行了闭环复分解 (RCM)，以高达 88% 的产率提供了呈现缠绕藤状分子不对称性的环化产物 7。通过使用高达 87% ee 的手性 Schrock-Hoveyda 钼-亚烷基催化剂，也实现了对映选择性 RCM。
• Chromium-Catalyzed Allylic Defluorinative Ketyl Olefin Coupling
  作者：Chang Zhang、Zhiyang Lin、Yufei Zhu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c04531

  日期：2021.8.4

  aldehydes and α-trifluoromethyl alkenes, which provides novel and efficient access to diverse gem-difluorohomoallylic alcohols. Remarkably, the high chemoselectivity of this reaction enables the conversion of the formyl moiety in the presence of various easily reducible functionalities including ketone, organohalides, aziridine, sulfone, alkyne, and unactivated alkene. The utility of this method is demonstrated

  在此，我们报告了醛和 α-三氟甲基烯烃之间的铬催化烯丙基脱氟酮基烯烃偶联，这为获得多种偕二氟高烯丙醇提供了新颖且有效的途径。值得注意的是，该反应的高化学选择性使得甲酰基部分能够在各种易于还原的官能团（包括酮、有机卤化物、氮丙啶、砜、炔烃和未活化的烯烃）的存在下转化。这种方法的效用通过偶联产物的连接羟基的各种简单衍生得到证明。初步的机理研究表明，反应途径具有限速的 C-C 形成步骤，然后是轻松的 β-氟消除。
• Nickel-Catalyzed Hydrofluorination of Unactivated Alkenes through a HAT Pathway
  作者：Peihong Song、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.0c03884

  日期：2020.11.20

  We report the hydrofluorination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as a fluorination reagent. The reaction produces exclusively Markovnikov hydrofluorination products under mild conditions. It is not affected by air or moisture and uses an inexpensive and readily available nickel compound as a catalyst. Distinct from the previously reported ionic pathway of the NiH-catalyzed h

  我们报告了使用N-氟苯磺酰亚胺作为氟化试剂对未活化烯烃进行氢氟化。该反应仅在温和条件下产生马尔可夫尼科夫氟化氢产物。它不受空气或湿气的影响，并使用廉价且易于获得的镍化合物作为催化剂。与先前报道的NiH催化的烯烃加氢官能化的离子途径不同，该反应显示为通过氢原子转移途径进行。
• Iridium(I)-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkenes: Efficient Access to Cyclic Systems Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：David F. Fernández、Moisés Gulías、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.201705105

  日期：2017.8.1

  wide variety of cyclic systems featuring methyl-substituted quaternary stereocenters is described. The method relies on the use of a cationic IrI–bisphosphine catalyst, which promotes a carboxamide-assisted activation of an olefinic C(sp2)−H bond followed by exo-cyclization to a tethered 1,1-disubstituted alkene. The extension of the method to aromatic and heteroaromatic C−H bonds, as well as developments

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。