4,5-二羟基-吡啶-2-羧酸 | 43077-77-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二羟基-吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 4,5-二羟基-2-羧酸吡啶
• 英文名称: 4,5-dihydroxypyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-2-pyridinecarboxylic acid；4,5-hydroxypyridine-2-carboxylic acid；4,5-dihydroxy-pyridine-2-carboxylic acid；4,5-Dihydroxy-pyridin-2-carbonsaeure；3,4-Dihydroxy-pyridin-6-carbonsaeure；5-Hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid；5-hydroxy-4-oxo-1H-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 43077-77-6
• 化学式: C₆H₅NO₄
• mdl: MFCD17012129
• 分子量: 155.11
• InChiKey: GMYHFMYEZAGTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二羟基-吡啶-2-羧酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-二氢-[1,4]二噁英[2,3-c]吡啶-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4,5-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 氨 作用下， 生成 4,5-二羟基-吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reibenstein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1881, vol. <2> 24, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET UTILISES COMME PRODUITS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003087098A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其在哺乳动物，特别是人类细菌感染治疗方法中有用的药用可接受衍生物。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Phamaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05401734A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino group, Z is N or CH, R.sup.2 is lower alkyl, mono(or di or tri)halo(lower)alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl, naphthyl, phenyl(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, and R is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 are each lower alkyl, A is lower alkylene, and R.sup.5 is hydroxy or a protected hydroxy group; or pharmaceutically acceptable salts thereof show antimicrobial activities and are useful in the treatment of microbial infections.

  化合物Cephem的分子式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基或保护的氨基基团，Z是N或CH，R.sup.2是较低的烷基，单（或二或三）卤素（较低）烷基，较低的烯基，较低的炔基，苯基，萘基，苯基（较低）烷基，羧基（较低）烷基或保护的羧基（较低）烷基，并且R是分子式：##STR2## 其中R.sup.3和R.sup.4分别是较低的烷基，A是较低的烷基，R.sup.5是羟基或保护的羟基基团；或其药学上可接受的盐具有抗微生物活性，可用于治疗微生物感染。
• Intermediates for cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05532354A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 are each lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 are linked together to form C.sub.3 -C.sub.6 alkylene, A is lower alkylene, and R.sup.5 is hydroxy or a protected hydroxy group; or a group of the formula: ##STR3## in which R.sup.6 is lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 are each hydroxy or a protected hydroxy group, and Y is N or CH, and salts thereof are intermediates for cephem compounds which show antimicrobial activities and which are useful in the treatment of microbial infections.

  化合物的公式：##STR1## 其中R是公式的一组：##STR2## 其中R.sup.3和R.sup.4分别是较低的烷基，或者R.sup.3和R.sup.4连接在一起形成C.sub.3-C.sub.6烷基，A是较低的烷基，而R.sup.5是羟基或受保护的羟基基团；或者是公式的一组：##STR3## 其中R.sup.6是较低的烷基，R.sup.7和R.sup.8分别是羟基或受保护的羟基基团，Y是N或CH，其盐是头孢菌素化合物的中间体，这些头孢菌素化合物表现出抗微生物活性，并且在治疗微生物感染方面是有用的。
• Nitrogen-containing bicyclic heterocycles for use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040171620A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  Cyclohexane和cyclohexene衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物，特别是人类的治疗细菌感染的方法中是有用的。
• Nitrogen-containing bicycle heterocycles for use as antibacterials
  申请人：Brooks Gerald

  公开号：US20070135422A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染的方法。