(3-benzyl-1,3-dihydro-1-oxoisoindol-2-yl)acetaldehyde | 876065-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-benzyl-1,3-dihydro-1-oxoisoindol-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1-benzyl-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 876065-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WOJBCMTYVPMHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyl-1,3-dihydro-1-oxoisoindol-2-yl)acetaldehyde 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到12b,13-dihydrobenzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  会聚环化过程氧化的异喹啉基异吲哚啉酮和苯并氮杂异吲哚啉酮生物碱核心：硫和氧物种的π-芳族攻击

  摘要：

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.017
• 作为产物：
  描述：

  9b-benzyl-2,3-dihydrooxazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-one 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-benzyl-1,3-dihydro-1-oxoisoindol-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  会聚环化过程氧化的异喹啉基异吲哚啉酮和苯并氮杂异吲哚啉酮生物碱核心：硫和氧物种的π-芳族攻击

  摘要：

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.017

文献信息

• Synthesis of benzazepinoisoindolinone and bridged tricyclic isoindolinone derivatives
  作者：Xiao-Yu Liu、Xi-Meng Luo、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131341

  日期：2020.7

  intramolecular cyclization reaction to afford benzazepinoisoindolinones, while bridged tricyclic isoindolinone derivatives were successfully obtained using 3,3-dibenzyl-N-(2,2-diethoxyethyl)isoindolin-1-ones as the substrates. Preliminary in vitro tests for fungicidal activity indicate that some bridged tricyclic isoindolinones exhibit good fungicidal activities.

  N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮可通过邻位锂化的芳族亚胺与一氧化碳在温和条件下以克级反应制得，并通过两当量的双（在3-位的三甲基甲硅烷基）酰胺，然后与ArCH 2 Br反应，得到3,3-二苄基-N-（2,2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮。3-苄基-治疗ñ -异吲哚啉-1-酮与CF（2,2-二乙氧基乙基）3 CO 2 H或的AlCl 3导致分子内环化反应，得到benzazepinoisoindolinones，而成功地使用3中得到桥接三环异吲哚啉衍生物， 3-二苄基-N-（2，2-二乙氧基乙基）异吲哚啉-1-酮为底物。初步的体外杀真菌活性测试表明，某些桥接的三环异吲哚满酮具有良好的杀真菌活性。
• Oxidized isoquinolinoisoindolinone and benzazepinoisoindolinone alkaloids cores by convergent cyclisation processes: π-aromatic attack of thionium and oxonium species
  作者：Till Bousquet、Jean-François Fleury、Adam Daïch、Pierre Netchitaïlo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.017

  日期：2006.1

  An efficient methodology for synthesis of isoindoloisoquinoline 5a and isoindolobenzazepine 5b in oxidized forms as tetracyclic alkaloids cores are reported from N-bromoethylphthalimide (6) or phthalic anhydride and 2-phenylthioethylamine (8) in a five- or six-step sequence, respectively, in overall very good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular π-cationic cyclization

  从N-溴乙基邻苯二甲酰亚胺（6）或邻苯二甲酸酐和2-苯基硫代乙胺（8）分别以五步或六步顺序报告了一种有效的方法，该方法可以合成氧化形式的四环生物碱核心形式的异吲哚异喹啉5a和异吲哚并苯并ze庚因5b。总体产量非常好。该方法的关键步骤是基于硫鎓离子种类的分子内π-阳离子环化。备选地，探索了另外的四步路线，并且该路线的最后一步是基于醛官能团的环脱水作用，醛官能团通过氧鎓离子阳离子在最新策略中用作中间体。