(E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole | 1280661-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole
• 英文别名: (E)-N-(2-iodovinyl)carbazole；9-[(E)-2-Iodoethenyl]-9H-carbazole；9-[(E)-2-iodoethenyl]carbazole
• CAS: 1280661-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: AOXQAVHBMDDVQZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole 、 O-(trimethylsilyl)-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到(E)-9-(5,5-diphenyl-5-(trimethylsiloxy)pent-1-en-3-yn-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑：一种新型的π共轭咔唑合成偶联剂

  摘要：

  据报道，通过连续的钌催化的N-乙烯基咔唑与乙烯基三甲基硅烷的硅烷化偶联和碘去甲硅烷基化反应，一锅合成（E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑。它用作钯催化的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应中的新结构单元，以产生新的含咔唑的（E）-but-1-en-3-ynes和（E，E）-buta-1,3 -二烯被证明。

  DOI：

  10.1021/ol200350a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘乙烯 、 咔唑 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed β-Iodovinylation of Azole and Pyrrole Derivatives

  摘要：

  Herein is described an efficient copper-catalyzed synthesis of beta-iodovinyl-azole and beta-iodovinyl-pyrrole derivatives using (E)-1,2-diiodoethene which was efficiently applied to azole and pyrrole derivatives in both organic and hydro-organic medium to afford the corresponding beta-iodovinylated adducts in up to excellent yields with complete stereocontrol. These nitrogenated vinyl iodides can be further functionalized into disubstituted olefins through various metal catalyzed coupling reactions.

  DOI：

  10.3987/com-20-14234

文献信息

• A highly selective synthesis of 1-substituted (<i>E</i>)-buta-1,3-dienes with 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane as building block
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Aline Ryba、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3095

  日期：2014.3

  selective synthesis of 1‐substituted (E)‐buta‐1,3‐dienes via palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of (E)‐alkenyl iodides with 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐vinyl‐1,3,2‐dioxaborolane (1) is reported. The vinylboronate pinacol ester (1) acts as a vinyl building block to show high chemoselectivity for the Suzuki–Miyaura pathway versus Heck coupling in the presence of biphasic conditions (Pd(PPh3)4, aqueous

  1 -取代的（的高选择性合成ë）通过钯催化的铃木-宫浦交叉偶联-丁-1,3-二烯（É） -烯基碘化物与4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-据报道有1,3,2-二氧杂硼烷（1）。在双相条件下（Pd（PPh 3）4，K 2 CO 3水溶液，甲苯和乙醇），乙烯基硼酸酯频哪醇酯（1）作为乙烯基结构单元显示出对Suzuki-Miyaura途径的高化学选择性与Heck偶合。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.