cis-N-Tosyl-2-trans-isopropenyl-3-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N-Tosyl-2-trans-isopropenyl-3-methylpiperidine
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-1-en-2-ylpiperidine
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: DMJKZVGIQMYICV-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-1-烯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 cis-N-Tosyl-2-trans-isopropenyl-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  DOI：

  10.1021/jo00094a031