3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-prop-1-en-2-yl-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BULDDTMMPQZCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 、 2-溴丙烯 在 [Pd(P-tBu₃)Br]2 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以89%的产率得到3-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化合物的α-乙烯基化。

  摘要：

  已经开发出用于羰基化合物的α-乙烯基化的温和，通用的催化体系。通过使用[Pd（P（t（Bu）3（Br））Br]（2）作为催化剂，LHMDS作为碱，乙烯基溴化物，乙烯基三氟甲磺酸酯和乙烯基甲苯磺酸酯与3-甲基羟吲哚偶联，收率令人满意。相同的催化体系扩展至酮和酯的α-乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/ol7019839

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Vinylation of Carbonyl Compounds
  作者：Jinkun Huang、Emilio Bunel、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol7019839

  日期：2007.10.1

  A mild, general, catalytic system for the alpha-vinylation of carbonyl compounds has been developed. By employing [Pd(P(t)Bu(3))Br](2) as catalyst and LHMDS as base, vinyl bromides, vinyl triflates, and vinyl tosylates couple with 3-methyloxindole in satisfactory yields. The same catalytic system is extended to the alpha-vinylation of ketones and esters.

  已经开发出用于羰基化合物的α-乙烯基化的温和，通用的催化体系。通过使用[Pd（P（t（Bu）3（Br））Br]（2）作为催化剂，LHMDS作为碱，乙烯基溴化物，乙烯基三氟甲磺酸酯和乙烯基甲苯磺酸酯与3-甲基羟吲哚偶联，收率令人满意。相同的催化体系扩展至酮和酯的α-乙烯基化。