(Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 79958-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 79958-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PUPBRJXHYRTJNQ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的顺式-芳基烯烃的异构化反应方便地制备反式-芳基烯烃。

  摘要：

  描述了使用钯（II）催化剂将顺-芳基烯烃异构化为它们的反式异构体的简便方法。反应条件是温和的，并且通常在一定范围的芳基烯烃上进行。由烯烃异构体的混合物合成反式白藜芦醇衍生物也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo015880u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钯/上坡三元催化实现乙烯基芳烃与脂肪族羧酸的顺式选择性脱羧烯化

  摘要：

  铱光氧化还原催化剂与菲咯啉负载的钯催化剂的组合催化叔和仲脂族羧酸与乙烯基芳烃的脱羧烯基化反应，以Z选择性输送β-烷基化苯乙烯。各种各样的脂族羧酸，包括氨基酸，表现出可作为合适的底物，并且不需要外部氧化剂。通过协同利用铱光氧化还原催化剂的能量转移和电子转移反应性与钯催化的氢化物消除和插入反应来进行反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00712

文献信息

• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Cu-mediated or metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents
  作者：Yupian Deng、Xuxue Zhang、Chuan Liu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131804

  日期：2021.2

  A novel copper-mediated or transition-metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents was described. The outcomes of these reactions were found to be highly dependent on the reaction conditions and the type of Grignard reagents used. Specifically, the tertiary alkylation of gem-dibromoalkenes proceeded efficiently in the presence of 50 mol% CuCN

  描述了用叔，仲和伯烷基格氏试剂对宝石-二溴烯烃进行新型的铜介导或无过渡金属的烷基化。发现这些反应的结果高度依赖于反应条件和所用格氏试剂的类型。具体地说，在50mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二溴烯烃的叔烷基化有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基取代的单溴烯烃或烯烃。
• Silver-catalyzed carbomagnesiation of terminal aryl and silyl alkynes and enynes in the presence of 1,2-dibromoethane
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b820521c

  日期：——

  Regioselective carbomagnesiation of terminal alkynes and enynes with alkylGrignard reagents has been achieved by the combined use of a silver catalyst and 1,2-dibromoethane.

  通过联用银催化剂和1,2-二溴乙烷，实现了末端炔烃和烯炔与烷基格氏试剂的区域选择性羰基镁化反应。
• Diastereodivergent Reductive Cross Coupling of Alkynes through Tandem Catalysis: <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Megan K. Armstrong、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.8b05113

  日期：2018.8.15

  diastereodivergent hydroarylation of terminal alkynes is accomplished using tandem catalysis. The hydroarylation allows highly selective synthesis of both E and Z diastereoisomers of aryl alkenes, from the same set of starting materials, using the same combination of palladium and copper catalysts. The selectivity is controlled by simple changes in the stoichiometry of the alcohol additive. The hydroarylation has

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。
• Silver-Catalyzed Regioselective Carbomagnesiation of Alkynes with Alkyl Halides and Grignard Reagents
  作者：Nobuaki Kambe、Yuusuke Moriwaki、Yuuki Fujii、Takanori Iwasaki、Jun Terao

  DOI：10.1021/ol2018664

  日期：2011.9.2

  A silver-catalyzed carbomagnesiation of alkynes with alkyl halides and Grignard reagents afforded alkenyl Grignard reagents regioselectively, where the alkyl group of the alkyl halide, but not that of the Grignard reagent, was introduced into the alkyne. Application to δ-haloalkylacetylenes yielded cyclopentanes or a tetrahydrofuran containing an exo-methylene substituent via 5-exo-dig cyclization

  银的炔烃与烷基卤化物和格利雅试剂的银催化碳还原反应可选择性地提供烯基格利雅试剂，其中烷基卤的烷基而不是格利雅试剂的烷基被引入炔中。到δ-haloalkylacetylenes得到应用环戊烷或含四氢呋喃外型亚甲基取代基经由5外切挖环化。